1,2-二甲基-1H-咪唑-5-(4H)-酮 | 1017606-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2-二甲基-1H-咪唑-5-(4H)-酮
• 英文名称: 1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2,3-dimethyl-3,5-dihydro-4 H-imidazol-4-one；1,2-dimethyl-4H-imidazol-5-one
• CAS: 1017606-81-3
• 化学式: C₅H₈N₂O
• 分子量: 112.131
• InChiKey: OQYIHIBMBLRSPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-咪唑-5-(4H)-酮 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有巨大斯托克斯位移的绿色荧光蛋白发色团的激发态锁定氨基类似物

  摘要：

  我们通过在双外键和二氟硼基桥上引入胺基来设计一类新型的激发态锁定的 GFP 发色团。我们表明，这些发色团本质上表现出非常大的 1 eV 斯托克斯位移。通过对其芳基取代基的化学修饰进一步调整使它们对环境敏感。

  DOI：

  10.1039/c9ra08808c
• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-2-chloro-N-methylacetamide 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-二甲基-1H-咪唑-5-(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Tuning the solid-state emission of the analogous GFP chromophore by varying alkyl chains in the imidazolinone ring

  摘要：

  具有不同长度烷基链的绿色荧光蛋白（GFP）类色素分子GFP-C_n（n = 1, 3, 5, 11）在咪唑啉酮环中被合成，并确定了它们的晶体结构。这些GFP类色素分子在固态下均能发光，并且随着烷基链长度的增加，固态发光量子产率提高，这是由于基于它们晶体结构的分子间π-π相互作用显著减弱所致。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4913-x

文献信息

• FLUORESCENT DYE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY

  公开号：US20190241584A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  Provided are a fluorescent dye and a preparation process and use thereof. The fluorescent dye is able to emit a long wavelength, is sensitive and specific to viscosity, and is used for a wide range of purposes, such as viscosity testing, fluorescent labeling, quantification or detection of proteins, enzymes or nucleic acids. In addition, it can be used as a fluorescent-activated probe.

  提供了一种荧光染料及其制备过程和使用方法。该荧光染料能够发射长波长，对粘度敏感且具有特异性，可用于多种用途，如粘度测试、荧光标记、蛋白质、酶或核酸的定量或检测。此外，它还可用作荧光激活探针。
• N−H-Type Excited-State Proton Transfer in Compounds Possessing a Seven-Membered-Ring Intramolecular Hydrogen Bond
  作者：Yi-An Chen、Fan-Yi Meng、Yen-Hao Hsu、Cheng-Hsien Hung、Chi-Lin Chen、Kun-You Chung、Wei-Feng Tang、Wen-Yi Hung、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1002/chem.201602425

  日期：2016.10.4

  3‐dimethyl‐3,5‐dihydro‐4H‐imidazol‐4‐one (o‐ABDI) as the core chromophore with a seven‐membered‐ring N−H‐type intramolecular hydrogen bond have been synthesized and characterized. The acidity of the N−H proton and thus the hydrogen‐bond strength can be fine‐tuned by replacing one of the amino hydrogen atoms by a substituent R, the acidity increasing with increasing electron‐withdrawing strength of R, that

  一系列含有5-（2-氨基亚苄基）-2,3-二甲基-3,5-二氢-4 H-咪唑-4-酮（o - ABDI）作为核心生色团的化合物，带有七元环N -H型分子内氢键已经合成并表征。NH质子的酸度和氢键强度可以通过用取代基R取代一个氨基氢原子来进行微调，酸度随R的吸电子强度的增加而增加，即顺序H
• Near-infrared fluorescent dyes with large Stokes shifts: light generation in BODIPYs undergoing excited state intramolecular proton transfer
  作者：Qiang Fei、Xianfeng Gu、Yajing Liu、Ben Shi、Hengyan Liu、Ge Xu、Chunbao Li、Ping Shi、Chunchang Zhao

  DOI：10.1039/c7ob00383h

  日期：——

  Novel BODIPYs undergoing excited state intramolecular proton transfer are reported. The molecules afford NIR emission with a large Stokes shift and possess a free hydroxyl unit that is easy to functionalize, allowing the dyes to be exploited as a valuable scaffold in probe design.

  据报道，新型BODIPY经历了激发态的分子内质子转移。这些分子可提供具有大Stokes位移的NIR发射，并具有易于官能化的游离羟基单元，可将染料用作探针设计中的宝贵支架。
• Imaging of ovarian cancers using enzyme activatable probes with second near-infrared window emission
  作者：Ji-An Chen、Hongming Pan、Zhijun Wang、Jie Gao、Jiahui Tan、Zhirong Ouyang、Wei Guo、Xianfeng Gu

  DOI：10.1039/c9cc09158k

  日期：——

  β-galactosidase (β-Gal) activatable NIR fluorescent probes for visualizing ovarian cancers. Particularly, probe BOD-M-βGal produced NIR-II emission light at 900-1300 nm upon β-Gal activation. By using our activatable and target specific NIR-II probe for deep-tissue imaging of β-Gal overexpressed ovarian cancer cells, rapid and accurate imaging of ovarian tumors in nude mice was achieved.

  我们在本文中开发了两个用于可视化卵巢癌的β-半乳糖苷酶（β-Gal）可激活NIR荧光探针。特别地，探针BOD-M-βGal在β-Gal活化后在900-1300nm处产生NIR-II发射光。通过使用我们的可活化且靶向特异性的NIR-II探针对过表达β-Gal的卵巢癌细胞进行深层组织成像，可以实现裸鼠卵巢肿瘤的快速准确成像。
• Imaging of Colorectal Cancers Using Activatable Nanoprobes with Second Near-Infrared Window Emission
  作者：Ge Xu、Qinglong Yan、Xiaoguang Lv、Ying Zhu、Kai Xin、Ben Shi、Rongchen Wang、Jian Chen、Wei Gao、Ping Shi、Chunhai Fan、Chunchang Zhao、He Tian

  DOI：10.1002/anie.201712528

  日期：2018.3.26

  Fluorescent probes in the second near-infrared window (NIR-II) allow high-resolution bioimaging with deep-tissue penetration. However, existing NIR-II materials often have poor signal-to-background ratios because of the lack of target specificity. Herein, an activatable NIR-II nanoprobe for visualizing colorectal cancers was devised. This designed probe displays H2 S-activated ratiometric fluorescence

  第二个近红外窗口（NIR-II）中的荧光探针可实现具有深层组织穿透力的高分辨率生物成像。但是，由于缺乏靶标特异性，现有的NIR-II材料通常具有较差的信噪比。在此，设计了用于可视化结直肠癌的可激活的NIR-II纳米探针。这种设计的探针在900-1300 nm处显示H2 S激活的比例荧光和NIR-II发光。通过使用这种可激活的靶特异性探针对富含H2 S的结肠癌细胞进行深部组织成像，可以在动物模型中准确鉴定结直肠肿瘤。可以预期，可激活的NIR-II探针的开发将在生物学和临床系统中找到广泛的应用。