1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1252633-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-4-(2-Chloro-4-fluoro-phenylsulfanyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic Acid 1-tert.-butyl Ester 2-methyl Ester；(2S,4R)-4-(2-chloro-4-fluorophenylsulfanyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester；1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,4R)-4-(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1252633-26-3
• 化学式: C₁₇H₂₁ClFNO₄S
• 分子量: 389.875
• InChiKey: ZUPZGYCITNRJGS-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(2-chloro-4-fluorophenylsulfonyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROLINE DERIVATIVES

  摘要：

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A，R1-R6如描述和权利要求中所定义。化合物的化学式（I）可用作药物。

  公开号：

  US20100267722A1
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-顺式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4R)-4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 、 1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-[(2-chloro-4-fluorophenyl)sulfanyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  蛋白质-配体相互作用中卤素键的系统研究

  摘要：

  卤素键触发活性：通过将芳环H原子与Cl，Br和I交换，可以观察到一系列共价的人组织蛋白酶L抑制剂的结合亲和力增加，Cl，Br和I与S3口袋中的Gly61的CO基团进行卤素键合酶。相反，氟强烈避免卤素键（参见方案）。卤素键的强距离和角度依赖性已被证实适用于生物系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201006781

文献信息

• PROLINE DERIVATIVES AS CATHEPSIN INHIBITORS
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2421826B1

  公开（公告）日：2013-10-23
• US8163793B2
  申请人：——

  公开号：US8163793B2

  公开（公告）日：2012-04-24