3-(4-ethoxyphenyl)-sydnone | 3815-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-sydnone
• 英文别名: 3-(4-ethoxyphenyl)sydnone；3-(p-ethoxyphenyl)sydnone；N-(4-ethoxyphenyl)sydnone；3-(4-ethoxy-phenyl)-sydnone；3-(4-Aethoxy-phenyl)-sydnon；3-(p-Ethoxyphenyl)-sydnon；3-(4-ethoxyphenyl)oxadiazol-3-ium-5-olate
• CAS: 3815-82-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: KDQKRDIKRIWGRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-ethoxyphenyl)-sydnone 在 溴 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-bromo-3-(4-ethoxy-phenyl)-sydnone
  参考文献：
  名称：

  Zotova,S.A.; Yashunskii,V.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 2258 - 2261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Expanding available pyrazole substitution patterns by sydnone cycloaddition reactions
  作者：A.W. Brown、J.P.A. Harrity

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.049

  日期：2017.6

  We report the use of alkynylsilanes for the regiocontrolled synthesis of pyrazoles from functionalised sydnones. The strategies outlined herein allow a range of pyrazoles to be accessed with substitution patterns that are otherwise not directly obtained with high selectivity by alkyne cycloadditions. Moreover, this study serendipitously highlighted a simple and convenient procedure for the synthesis

  我们报告了炔基硅烷用于从功能化的sydnones的吡唑的区域控制合成。本文概述的策略允许使用取代模式来访问一定范围的吡唑，否则该取代模式不能通过炔烃环加成直接以高选择性获得。而且，该研究偶然地强调了通过TBAF和二氯甲烷的组合来合成芳基单氟甲基醚的简单和方便的方法。
• Evaluation of Sydnone-Based Analogues of Combretastatin A-4 Phosphate (CA4P) as Vascular Disrupting Agents for Use in Cancer Therapy
  作者：Andrew W. Brown、Toby Holmes、Matthew Fisher、Gillian M. Tozer、Joseph P. A. Harrity、Chryso Kanthou

  DOI：10.1002/cmdc.201800567

  日期：2018.12.20

  The combretastatins have attracted significant interest as small‐molecule therapies for cancer due to their ability to function as vascular disrupting agents. We have successfully prepared a range of combretastatin analogues that are based on a novel sydnone heterocycle core, and their potential as tubulin binders has been assessed in vitro and in vivo. The most potent candidate was found to disrupt

  康普他汀作为癌症的小分子疗法已引起人们极大的兴趣，这是因为它们具有血管破裂剂的功能。我们已经成功地制备了一系列基于新型sydnone杂环核心的康布雷他汀类似物，并且已经在体外和体内评估了它们作为微管蛋白结合剂的潜力。发现最有效的候选物可在亚微摩尔水平破坏微管并影响细胞形态。此外，发现以与康维他汀A4相似的方式可逆地结合微管蛋白并显着增加内皮细胞单层通透性。出人意料的是，该化合物在体内没有表现出功效，这可能是由于快速代谢所致。
• A facile synthesis of pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazines<i>Via</i>the 1,3-dipolar cycloaddition of 3-arylsydnones. Synthesis and computational studies of 1-aryl-4,5-dihydro-1<i>H</i>-pyrazolo[3,4-<i>D</i>]pyridazine-3,6-diones and their 3,6-dichloro derivatives.
  作者：R. Sanyal、Bharati V. Badami

  DOI：10.1002/jhet.5570430403

  日期：2006.7

  The synthetic utility of 1,3-dipolar cycloaddition of DMAD to sydnones has been exploited in the preparation of new 1-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-d]pyridazine-3,6-diones 7a-j and their aromatic 3,6-dichloro analogues 8a-j. The lactam-lactim tautomerism of compound 7a has been studied by the semi emperical (PM3) and ab initio methods.

  到sydnones DMAD的1,3-偶极环加成的合成实用程序已在新的1-芳基-4,5-二氢- 1的制备被利用ħ -吡唑并[3,4- d ]哒嗪-3,6-二酮7a-j及其芳族3,6-二氯类似物8a-j。化合物7a的内酰胺-内酰胺互变异构现象已通过半皇家（PM3）和从头算的方法进行了研究。
• Rhodium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Quinoline-Fused Sydnones via 2-fold C–H Bond Activation
  作者：Lei Li、He Wang、Xifa Yang、Lingheng Kong、Fen Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02356

  日期：2016.12.2

  Rh(III)-catalyzed synthesis of mesoionic heterocycles has been achieved via C–H activation of sydnones and oxidative coupling with internal alkynes. This reaction occurred under mild conditions with high efficiency, broad substrate scope, and low catalyst loading. Moreover, synthetic applications of a coupled product have been demonstrated in the late-stage derivatization into a variety of highly functionalized

  Rh（III）催化的中性离子杂环的合成是通过Synonnon的C–H活化和与内部炔烃的氧化偶联而实现的。该反应在温和的条件下以高效率，较宽的底物范围和较低的催化剂负载量进行。此外，已在后期衍生化为各种高度功能化的支架中证明了偶联产物的合成应用。
• Synthesis and Characterization of Potential Efficient Electroluminescent Materials: 2-Phenyl-5-[4-(4-phenylamino-2<i>H</i>-1,2,3-triazol-2-yl)]phenyl-1,3,4-oxadiazole Derivatives
  作者：Jia-Xing Zhou、Fung Fuh Wong、Chun-Yen Chen、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1246/bcsj.79.644

  日期：2006.4

  compounds were investigated as electroluminescent materials. In this work, we first introduce 1,2,3-triazole to synthesize a series of l,3,4-oxadiazole-l,2,3-triazole hybrids derivatives as potential electroluminescent materials and explore the effect of modification of the 1,2,3-triazole moiety. The λ max values of the UV-vis of 1,3,4-oxadiazole-1,2,3-triazole hybrids are promoted to longer wavelengths

  最近，研究了基于杂环化合物的 1,3,4-恶二唑作为电致发光材料。在这项工作中，我们首先引入 1,2,3-三唑合成了一系列 l,3,4-恶二唑-l,2,3-三唑杂化衍生物作为潜在的电致发光材料，并探索了 1, 2,3-三唑部分。与传统的 1,2,3-三唑衍生物 (280 nm) 相比，1,3,4-恶二唑-1,2,3-三唑杂化物的 UV-vis λ 最大值被提升到更长的波长 (340-350 nm)。 -330 nm) 在溶液中，在 THF 溶液中红移至 350-360 nm。溶液中光致发光 (PL) 光谱的 λ 最大值在 406-480 nm 范围内。化合物 7h 蒸发在石英基板上形成薄膜，在 455 nm 处具有最大值，并显示出相对于溶液光谱的红移 (≈40 nm)。测定溶液荧光量子产率(Φ f )，均落在0.65-0.76范围内，测定相对于2-苯基-5-(4-联苯)-l,3,4-恶二唑在苯（Φ