methyl-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-2-propenedithioate | 1428878-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-2-propenedithioate
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-3-pyridin-3-ylprop-2-enedithioate
• CAS: 1428878-67-4
• 化学式: C₉H₉NOS₂
• 分子量: 211.309
• InChiKey: GIQOCPHPBOSTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-2-propenedithioate 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型杂合[Cu（PPh 3）2（β-氧二硫代酯）]配合物的催化活性：单击衍生的三唑基糖缀合物† ‡

  摘要：

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C { 1 H}和31 P { 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添

  DOI：

  10.1039/c8nj05075a
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基吡啶 、 三硫代碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl-3-hydroxy-3-(3-pyridyl)-2-propenedithioate
  参考文献：
  名称：

  新型杂合[Cu（PPh 3）2（β-氧二硫代酯）]配合物的催化活性：单击衍生的三唑基糖缀合物† ‡

  摘要：

  [Cu（PPh 3）2（β-oxodithioester）]形式的一系列四个新的和两个已知的发光杂铜Cu（I）配合物（β-oxodithioester=甲基-3-羟基-3-（2-呋喃基）- 2-丙二硫代酸酯L1 1，-3-羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸甲酯L2 2，-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙二硫代酸甲酯L3 3，甲基-3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸酯L4 4，甲基-3-羟基-3-苄基-2-丙二硫代酸酯L5 5和-3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代甲基酯， L6 6）已合成，并通过元素（C，H，N）分析和IR，UV可见，1 H，通过X射线晶体学确定了13 C { 1 H}和31 P { 1 H} NMR光谱及其结构。这些络合物被用作叠氮基-炔烃环加成反应（点击化学）的催化剂，用于合成三唑基糖缀合物，在室温下它们表现出有效的催化活性。在没有碱/添

  DOI：

  10.1039/c8nj05075a

文献信息

• Cooperative metal–ligand influence on the formation of coordination polymers, and conducting and photophysical properties of Tl(<scp>i</scp>) β-oxodithioester complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Gunjan Rajput、Krishna K. Manar、Kavita Kumari、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1039/c8dt03694b

  日期：——

  considering the metal-assisted bonding interactions, various coordination numbers of 5–8 and 10 are established around the metal centre. Except for 5 and 7a which have Tl⋯Tl separations at 3.724(1) and 3.767(1), 3.891(1) Å respectively, the remaining complexes have no Tl⋯Tl distances <4.0 Å. This indicates that the majority of structures contain only weak inter- and intramolecular thallophilic interactions

  八个新颖的Tl（I）β-氧二硫代酯络合物[TlL] n（1–8），带有配体，L = 3-羟基-3-（2-呋喃基）-2-丙二硫代乙酸甲酯（L1），甲基3 -羟基-3-（2-噻吩基）-2-丙二硫代酸酯（L2），甲基3-羟基-3-（3-吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L3），-3-羟基-3-（4-甲基）吡啶基）-2-丙二硫代酸酯（L4），-3-羟基-3-（9-蒽基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L5），-3-羟基-3-（4-氟苯基）-2-丙二硫代甲酸甲酯（L6 ）合成了3-羟基-3-（4-氯苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L7）和3-羟基-3-（4-溴苯基）-2-丙二硫代酸甲酯（L8），并进行了彻底表征元素分析，IR，UV-Vis，1 H和13 C 11 H NMR光谱及其结构通过X射线晶体学确定。络合物1和2中结晶P 2 1和P 2个1 2 1 2 1分别手性的空间群，以及使用圆二色性（CD）光谱进行了
• New planar <i>trans</i>-copper(II) β-dithioester chelate complexes: synthesis, characterization, anticancer activity and DNA-binding/cleavage studies
  作者：Manoj Kumar Yadav、Akhilendra Kumar Maurya、Gunjan Rajput、Krishna Kumar Manar、Manjula Vinayak、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1080/00958972.2016.1275589

  日期：2017.2.16

  spectra. The structures of HL3 and its corresponding complex 3 have been determined by X-ray crystallography. Electrochemical behavior of all complexes has been studied by cyclic voltammetry. All five planar complexes show efficient DNA-binding and DNA (PBR322)-cleavage in a concentration-dependent manner (1 > 3 > 5 > 2 > 4). Cleavage efficiency is enhanced in the presence of H2O2 as well as ascorbic acid

  摘要 新的平面反式铜 (II) β-二硫酯配合物，[Cu(L)2] (L = 甲基-3-羟基-(3-吡啶基)-2-亚丙基二硫酸酯 (L1 in 1)，甲基-3-羟基-(2-naphthyl)-2-propenedithioate (L2 in 2),methyl-3-hydroxy-3-(p-methoxyphenyl)-2-propenedithioate (L3 in 3),methyl-3-hydroxy-3-(p- fluorophenyl)-2-propenedithioate (L4 in 4), andmethyl-3-hydroxy-3-(p-bromophenyl)-2-propenedithioate (L5 in 5)), 已经合成并用元素 (C, H, N S) 分析、ESI-MS、IR 和 UV-vis 光谱。HL3 及其相应配合物 3 的结构已通过 X 射线晶体
• Effect of Substituents on the Crystal Structures, Optical Properties, and Catalytic Activity of Homoleptic Zn(II) and Cd(II) β-oxodithioester Complexes
  作者：Chote Lal Yadav、Anamika、Gunjan Rajput、Kamlesh Kumar、Michael G. B. Drew、Nanhai Singh

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01195

  日期：2020.8.17

  Five novel zinc(II) and cadmium(II) β-oxodithioester complexes, [Zn(L1)2] (1), [Zn(L2)2]n (2), [Zn(L3)2]n (3) [Cd(L1)2]n (4), [Cd(L2)2]n (5), with β-oxodithioester ligands, where L1 = 3-(methylthio)-1-(thiophen-2-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, L2 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-3-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, and L3 = 3-(methylthio)-1-(pyridin-4-yl)-3-thioxoprop-1-en-1-olate, were synthesized and characterized

  五个新颖的锌（II）和镉（II）β-氧二硫酯配合物[Zn（L1）2 ]（1），[Zn（L2）2 ] n（2），[Zn（L3）2 ] n（3） [Cd（L1）2 ] n（4），[Cd（L2）2 ] n（5），具有β-氧二硫酯配体，其中L1 = 3-（甲硫基）-1-（噻吩-2-基）-3 -thioxoprop-1-en-1-olate，L2= 3-（甲硫基）-1-（吡啶-3-基）-3-硫代丙-1--1-烯酸酯，L3 = 3-（甲硫基）-1-（吡啶-4-基）-3-合成并通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱（1 H和13 C 1 H}）对thioxoprop-1-en-1-olate进行了表征。所有配合物的固态结构通过单晶X射线晶体学确定。的β-oxodithioester配体键合至的Zn（II）/镉（II）中的O的金属离子∧ S和N的螯合剂/螯合剂桥接方式导致1D的形成（在2 - 4
• Site‐Specific S‐Allylation of α‐Enolic Dithioesters with Morita‐Baylis‐Hillman Acetates at Room Temperature: Precursor for Thiopyrans
  作者：Sonam Soni、Suvajit Koley、Monish A. Ansari、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201900580

  日期：2019.9.3

  An efficient one‐pot allylic alkylation of α‐enolic dithioesters (DTEs) with Morita‐Baylis‐Hillman (MBH) acetates has been devised in ethanol at room temperature. The reaction being site‐selective provided S‐allylated product exclusively with trace amount of C‐allylated one. Remarkably, some of the S‐allylated product undergoes [3,3]‐sigmatropic rearrangement to C‐allylated one under ethanol reflux

  室温下在乙醇中设计了一种有效的一锅法烯醇二硫代酯（DTE）与Morita-Baylis-Hillman（MBH）乙酸酯的烯丙基烷基化反应。现场选择性反应只为S-烯丙基化产物提供痕量的C-烯丙基化产物。值得注意的是，一些S-烯丙基化的产物在乙醇回流下经历了[3,3]-σ重排，变成C-烯丙基化的产物。该方案的典型特征是分离出S-烯丙基化的α-氧杂环丁烯二硫缩醛（一种三取代的烯烃），该化合物已被进一步用于合成硫吡喃。
• Synthesis of 1,3,4-Thiadiazoles and 1,4,2-Oxathiazoles from α-Enolic Dithioesters and Active 1,3-Dipoles
  作者：Bin Cheng、Hui Li、Jianguo Sun、Xinping Zhang、Yixuan He、Haiyan Sun、Wei Xu、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00156

  日期：2021.4.2

  synthesis of two kinds of five-membered organosulfur heterocycles (i.e., 1,4,2-oxathiazoles and 1,3,4-thiadiazoles) from α-enolic dithioesters with active 1,3-dipoles (nitrile oxides and nitrilimines) generated in situ was achieved under mild reaction conditions. This transformation further expands the synthetic application of α-enolic dithioesters as the sulfur-containing building blocks.

  由具有活性的1,3-偶极（腈氧化物和腈）的α-烯醇二硫代酯合成两种五元有机硫杂环（即1,4,2-氧杂噻唑和1,3,4-噻二唑）。原位反应是在温和的反应条件下完成的。这种转变进一步扩大了α-烯醇二硫酯作为含硫结构单元的合成应用。