[(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene | 78656-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene
• 英文别名: 1-methylene-2-(phenylthio)cyclopropane；Benzene, [(2-methylenecyclopropyl)thio]-；(2-methylidenecyclopropyl)sulfanylbenzene
• CAS: 78656-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₀S
• 分子量: 162.255
• InChiKey: UBEDVNWXAYPBFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以83%的产率得到1-methylidene-2-(phenylsulfinyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820
• 作为产物：
  描述：

  Benzene, [(2,2-dibromocyclopropyl)thio]- 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2-methylidenecyclopropyl)sulfanyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820

文献信息

• Generation and Trapping of Triafulvene
  作者：Andreas Weber、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19890720105

  日期：1989.2.1

  D-labelling experiments (Scheme 5) do not give conclusive evidence due to D scrambling, but deprotonation/methylation sequences show that HC(2) of 12a–c is the most acidic proton. Final evidence for 1 results from the reaction of 12d with cyclopentadienide (Scheme 7): the reaction of 1 with cyclopentadiene produces the expected [4 + 2]-cycloaddition product 23, while some mechanistic insight results from

  易于从1,1-二溴-2-（苯硫基）-环丙烷（9a）获得的取代的亚甲基亚环丙烷12a - d是三烯富烯（2-亚甲基-1-环丙烯; 1）的有吸引力的前体。两个亚砜12B和砜12C与过量的醇盐（反应吨-BuOK和NaOMe），得到12E和12F分别，同时的亚磺酰基12B可通过物理信道来代替2小号取代基中的PhCH存在2 SH / t -BuOK。这些反应（方案4尽管未完全排除包括卡宾20的替代序列（方案6），但可以通过假设1为反应性中间体来解释）。D标记实验（方案5）由于D的加扰没有给出确凿的证据，但是去质子化/甲基化序列显示HC（2）的12a – c是最酸性的质子。1的最终证据来自12d与环戊二烯的反应（方案7）：1与环戊二烯的反应产生了预期的[4 + 2]-环加成产物23，而一些机械的洞察力则来自序列12d 24 25。
• Synthesis of alkoxy- and phenylsulfanyl-substituted 1,1-dihalospiro[2.2]pentanes and their reactivity toward methyllithium
  作者：K. N. Sedenkova、E. B. Averina、I. S. Borisov、Yu. K. Grishin、V. B. Rybakov、T. S. Kuznetsova、N. S. Zefirov

  DOI：10.1134/s1070428012100016

  日期：2012.10

  of new alkoxy- and phenylsulfanyl-substituted 1,1-dihalospiro[2.2]pentanes bearing different halogen atoms were synthesized. 1,1-Dihalo-4-tert-butoxyspiro[2.2]pentanes reacted with methyllithium at −55 to −10°C to give exclusively 1-tert-butoxy-2-vinylidenecyclopropane. The reaction of 1-bromo-1-fluoro-4-phenylsulfanylspiro[2,2]pentane with methyllithium resulted in replacement of the fluorine atom

  合成了许多带有不同卤素原子的新的烷氧基-和苯硫烷基取代的1,1-二卤代螺[2.2]戊烷。1，1-二卤-4-叔丁氧基螺[2.2]戊烷与甲基锂在-55至-10℃下反应，仅得到1-叔丁氧基-2-亚乙烯基环丙烷。1-溴-1-氟-4-苯基硫烷基螺[2,2]戊烷与甲基锂的反应导致氟原子被甲基取代。
• Weber, Andraes; Neuenschwander, Markus, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 788 - 791
  作者：Weber, Andraes、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, ANDREAS;SABBIONI, GABRIELE;GALLI, ROBERTO;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWA+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 2026-2033
  作者：WEBER, ANDREAS、SABBIONI, GABRIELE、GALLI, ROBERTO、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWA+

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, ANDREAS;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWANDER, MARKUS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 29-40
  作者：WEBER, ANDREAS、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWANDER, MARKUS

  DOI：——

  日期：——