1-phenylsulphonyl-2-methylenecyclopropane | 78656-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulphonyl-2-methylenecyclopropane
• 英文别名: 1-methylidene-2-(phenylsulfonyl)cyclopropane；Benzene, [(methylenecyclopropyl)sulfonyl]-；(2-methylidenecyclopropyl)sulfonylbenzene
• CAS: 78656-83-4
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: WCIMSLSIENIRTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-48.5 °C
• 沸点：
  357.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulphonyl-2-methylenecyclopropane 、 碘甲烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以75%的产率得到phenyl 1-methyl-2-methylmethylidenecyclopropanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Triafulvene的产生和诱捕† ‡

  摘要：

  易于从1,1-二溴-2-（苯硫基）-环丙烷（9a）获得的取代的亚甲基亚环丙烷12a - d是三烯富烯（2-亚甲基-1-环丙烯; 1）的有吸引力的前体。两个亚砜12B和砜12C与过量的醇盐（反应吨-BuOK和NaOMe），得到12E和12F分别，同时的亚磺酰基12B可通过物理信道来代替2小号取代基中的PhCH存在2 SH / t -BuOK。这些反应（方案4尽管未完全排除包括卡宾20的替代序列（方案6），但可以通过假设1为反应性中间体来解释）。D标记实验（方案5）由于D的加扰没有给出确凿的证据，但是去质子化/甲基化序列显示HC（2）的12a – c是最酸性的质子。1的最终证据来自12d与环戊二烯的反应（方案7）：1与环戊二烯的反应产生了预期的[4 + 2]-环加成产物23，而一些机械的洞察力则来自序列12d 24 25。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720105
• 作为产物：
  描述：

  Benzene, [(2,2-dibromocyclopropyl)thio]- 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-phenylsulphonyl-2-methylenecyclopropane
  参考文献：
  名称：

  由三取代的环丙烷合成三烯富烯前体†

  摘要：

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710820

文献信息

• Synthese von Triafulven-Vorstufen aus trisubstituierten Cyclopropanen
  作者：Andreas Weber、Gabriele Sabbioni、Roberto Galli、Urs Stämpfli、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/hlca.19880710820

  日期：1988.12.14

  Synthesis of Triafulvene-Precursors from Trisubstituted Cyclopropanes

  由三取代的环丙烷合成三氟甲磺酸前体
• Weber, Andraes; Neuenschwander, Markus, Angewandte Chemie, 1981, vol. 93, # 9, p. 788 - 791
  作者：Weber, Andraes、Neuenschwander, Markus

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, ANDREAS;SABBIONI, GABRIELE;GALLI, ROBERTO;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWA+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N, C. 2026-2033
  作者：WEBER, ANDREAS、SABBIONI, GABRIELE、GALLI, ROBERTO、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWA+

  DOI：——

  日期：——
• WEBER, ANDREAS;STAMPFLI, URS;NEUENSCHWANDER, MARKUS, HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 29-40
  作者：WEBER, ANDREAS、STAMPFLI, URS、NEUENSCHWANDER, MARKUS

  DOI：——

  日期：——
• Observations on some Pd(0) catalysed intermolecular reaction of electron deficient alkylidene cyclopropanes with olefins: A novel route to highly functionalised skipped diene units
  作者：Hervé Corlay、Eric Fouquet、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01238-5

  日期：1996.8

  Methylene cyclopropanes 1 bearing an electron withdrawing group react under palladium (0) catalysis with electron poor olefins to give skipped dienes 2. This reaction, which is believed to proceed via hydride transfer, highlights the fact that the reactivity of methylene cyclopropanes can be dramatically influenced by the nature of ring substituents.

  带有吸电子基团的亚甲基环丙烷1在钯（0）催化下与贫电子的烯烃反应，生成跳过的二烯2。据信该反应是通过氢化物转移进行的，这一事实突出了以下事实：亚甲基环丙烷的反应性可受到环取代基的性质的显着影响。