methyl (R)-3-hydroxy-3-methylglutarate | 102296-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-hydroxy-3-methylglutarate
• 英文别名: (R)-3-Hydroxy-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid；(3R)-3-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-5-oxopentanoic acid
• CAS: 102296-89-9
• 化学式: C₇H₁₂O₅
• 分子量: 176.169
• InChiKey: UNHGPASVFNKZNR-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 methyl (R)-3-hydroxy-3-methylglutarate 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以58.8%的产率得到methyl (R)-5-<(S)-1-carbomethoxyethylamino>-3-hydroxy-3-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.

  摘要：

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1738
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Hydroxy-3-methyl-5-(benzyloxy)pentanoic acid 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl (R)-3-hydroxy-3-methylglutarate
  参考文献：
  名称：

  Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.

  摘要：

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1738

文献信息

• Steroidal saponins from the bulbs of Lilium longiflorum and their antitumour-promoter activity
  作者：Yoshihiro Mimaki、Osamu Nakamura、Yutaka Sashida、Yoshiko Satomi、Atsuko Nishino、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85030-5

  日期：1994.1

  3-O-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)- O-[beta-D-xylopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside). The isolated saponins and their derivatives were examined for inhibitory activity on 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-stimulated 32P-incorporation into phospholipids of HeLa cells as the primary screening test to find new antitumour-promoter compounds.

  从长花百合的新鲜鳞茎中分离出两种新的螺甾醇皂苷和两种新的呋甾醇皂苷以及几种已知的皂苷。新化合物的结构被确定为 (25S)-spirost-5-ene-3 beta, 27-diol 3-O-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-O- [alpha -L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷)，(25R)-27-O-[(S)-3-羟基-3-甲基戊二酰基]-spirost-5-ene-3 β,27二醇3-O-(O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1-->2)-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1-->3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷)， 22-O-甲基-26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(25R)-furost-5-ene-3 beta,22 xi, 26-triol 3-O-(O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -->2)-O-[α-L
• Catalytic asymmetric induction from prochiral cyclic acid anhydrides using cinchona alkaloids
  作者：Jun Hiratake、Yukio Yamamoto、Jun'ichi Oda

  DOI：10.1039/c39850001717

  日期：——

  Asymmetric ring-opening of prochiral cyclic acid anhydrides (1) with methanol was effected by a catalytic amount of cinchona alkaloids (2) with an enantiomeric excess of up to 70% and the product was converted into optically active lactones.

  前手性环状酸酐（1）与甲醇的不对称开环是通过催化量的金鸡纳生物碱（2）的对映体过量最高达70％进行的，产物转化为旋光内酯。
• Chirality of the 3-Hydroxy-3-methylglutaric Acid Moiety of Fasciculic Acid A, a Calmodulin Antagonist Isolated from Naematoloma fasciculare.
  作者：Shigeo NOZOE、Akira TAKAHASHI、Tomihisa OHTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1738

  日期：——

  The chirality of the 3-hydroxy-3-methylglutaric acid (HMGA) moiety of fasciculic acid A (1), a calmodulin antagonist isolated from Naematoloma fasciculare, was established to be S by comparing the 1H-NMR spectrum of the L-alanylamide of HMGA derived from 1 with those of its diastereomer and the diastereomeric mixture.

  通过比较从筋膜瘤（Naematoloma fasciculare）中分离出的钙调素拮抗剂筋膜瘤酸甲（1）中 HMGA 的 L-丙氨酰酰胺的 1H-NMR 光谱及其非对映异构体和非对映异构体混合物的 1H-NMR 光谱，确定了筋膜瘤酸甲（1）的 3-羟基-3-甲基戊二酸（HMGA）分子的手性为 S。