(2S)-4-(3-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 866489-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(3-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S)-4-[(3-fluorophenyl)methyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 866489-00-1
• 化学式: C₁₈H₂₄FNO₄
• 分子量: 337.391
• InChiKey: QEKQSUYHVBRNNS-WUJWULDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(3-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2S,4S)-4-(3-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid mono hydrochloride salt 、 (R)-γ-(3-fluorobenzyl)-L-proline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RECRYSTALLISATION OF PROLINE DERIVATES
  [FR] PROCÉDÉ DE RECRISTALLISATION DE DÉRIVÉS DE LA PROLINE

  摘要：

  本发明提供了一种使用重结晶法制备基本上对映异构体纯度高的苯甲基吡咯烷-2-羧酸衍生物的方法。

  公开号：

  WO2005097741A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluoro-benzylidene)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2S)-4-(3-fluoro-benzyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE RECRYSTALLISATION OF PROLINE DERIVATES
  [FR] PROCÉDÉ DE RECRISTALLISATION DE DÉRIVÉS DE LA PROLINE

  摘要：

  本发明提供了一种使用重结晶法制备基本上对映异构体纯度高的苯甲基吡咯烷-2-羧酸衍生物的方法。

  公开号：

  WO2005097741A1

文献信息

• Part 3: Design and synthesis of proline-derived α2δ ligands
  作者：David J. Rawson、Delphine Brugier、Anthony Harrison、Jo Hough、Julie Newman、Joe Otterburn、Graham N. Maw、Jenny Price、Lisa R. Thompson、Paul Turnpenny、Andrew N. Warren

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.058

  日期：2011.6

  A potent series of substituted (2S,4S)-benzylproline alpha(2)delta ligands have been designed from the readily available starting material (2S,4R)-hydroxy-L-proline. The ligands have improved pharmacokinetic profile over the (4S)-phenoxyproline derivatives described previously and have potential for development as oral agents for the treatment of neuropathic pain. Compound 16 has been progressed to clinical development. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.