(2R,6S)-6-hydroxymethyl-2-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane | 117707-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2R,6S)-6-hydroxymethyl-2-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane
• 英文别名: 2',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine；2',5'-anhydro-2',3'-secouridine；1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 117707-45-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₅
• 分子量: 228.205
• InChiKey: ZSLKBIKKAYFZRU-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-6-hydroxymethyl-2-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 18.0h， 以70%的产率得到2',5'-anhydro-3'-O-benzoyl-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 silver(I) acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,6S)-6-hydroxymethyl-2-(uracil-1-yl)-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• Nucleosides. IV. Synthesis and reactions of 2',3',5'-trichloro-2',3',5'-trideoxy-2',3'-secouridines.
  作者：KOSAKU HIROTA、TETSUO TOMISHI、YOSHIFUMI MAKI

  DOI：10.1248/cpb.36.1298

  日期：——

  2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines (2a, b) were synthesized from uridine or 5-fluorouridine by a combination of sodium metaperiodate oxidation, sodium borohydride reduction, and chlorination with Vilsmeier-Haack reagent. Reaction of 2a, b with base gave some new pyrimidine acyclonucleosides (3-5) and (uracil-l-yl)-1, 4-dioxanes (8, 9). The preparation of 5'-chloro-5'-deoxy-2', 3'-secouridine (11) from 5'-chloro-5'-deoxyuridine (10) and its conversion into (uracil-l-yl)-1, 4-dioxane 12 and 5'-deoxy-2', 3'-secouridine (13) are also described.

  2', 3', 5'-Trichloro-2', 3', 5'-trideoxy-2', 3'-secouridines（2a, b）是由尿苷或 5-氟尿苷通过偏碘酸钠氧化、硼氢化钠还原和 Vilsmeier-Haack 试剂氯化组合合成的。将 2a 和 b 与碱反应，可得到一些新的嘧啶无环核苷（3-5）和（尿嘧啶-l-基）-1，4-二氧杂环（8，9）。此外，还介绍了由 5'-chloro-5'-deoxyuridine (10) 制备 5'-chloro-5'-deoxy-2', 3'-secouridine (11) 以及将其转化为 (尿嘧啶-l-基)-1, 4-二氧杂环12 和 5'-deoxy-2', 3'-secouridine (13)的方法。
• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.
• HIROTA, KOSAKU;TOMISHI, TETSUO;MAKI, YOSHIFUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1298-1300
  作者：HIROTA, KOSAKU、TOMISHI, TETSUO、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Transformations of 2?,3?-Seconucleosides into Anhydro Structures and Chiral Crown Ethers
  作者：Vinko ?kari?、Vesna ?aplar、?ur?ica ?kari?、Mladen ?ini?

  DOI：10.1002/hlca.19920750209

  日期：1992.3.18

  presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene generated the N(3)-methylene-bridged bis-uridine structure 37 and 36, respectively (Scheme 3). Novel chiral 18-crown-6 ethers 40 and 44, containing a hydroxymethyl and a uracil-1-yl or adenin-9-yl as the pendant groups in a 1,3-cis relationship, were synthesized from 5′-O-(triphenylmethyl)-2′,3′-secouridine (2) and 5′-O,N6-bis(triphenylmethyl)-2′,3′-secoadenosine

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- 2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，