3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine | 101527-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine
• 英文别名: 3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2',3'-seco-uridine；3'-O-mesyl-5'-O-trityl-2',3'-secouridine；[(2R)-2-[(1R)-1-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-hydroxyethoxy]-3-trityloxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 101527-65-5
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₈S
• 分子量: 566.632
• InChiKey: KVIOPBQDIVBCSI-XNMGPUDCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine 在 吡啶 、 Amberlyst 15 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3'-O-(methylsulfonyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以95%的产率得到3'-O-(methylsulfonyl)-5'-O-(triphenylmethyl)-2',3'-secouridine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-葡糖苷向脱水结构和手性冠醚的区域选择性转化†

  摘要：

  的2适当保护和活化的衍生物的“分子内环化，3'-secouridine（= 1- {2-羟基-1- [2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基] -乙基}尿嘧啶; 1）提供到所述接入2,2'-，2,3'-，2,5'-，2'，5'-，3'，5'-和2'，3'-脱水-2'，3'-丝氨酸5 16，17，26，28，和31，分别为（方案1-3）。2'，5'-脱水-3'- O-（甲基磺酰基）-（25）与2'，3'-脱水-5' - O-（甲基磺酰基）-2'，3'-嘧啶（32）的反应1,2-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯的存在下，用CH 2 Cl 2与CH 2 Cl 2生成N（3）-亚甲基桥连的双尿苷结构37分别为36和36（方案3）。新型手性18-冠-6醚40和44，含有一个羟甲基和尿嘧啶-1-基或腺嘌呤-9-基如在1,3-侧基的顺式关系，是从5'-合成ø - （在与3,6,9-三氧杂十二烷-1反应时，

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750209

文献信息

• Reactions of Nucleosides with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU). Syntheses of N(3)-Methylene-Bridged Bis-uridines and Secouridine-Dinucleoside Analogs
  作者：Vesna ?aplar、Vinko ?kari?

  DOI：10.1002/hlca.19930760715

  日期：1993.11.3

  appropriately protected and activated, served as starting compounds in the reactions with 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in various solvents (CH2Cl2, MeCN, or dimethylformamide (DMF)). Reactions with DBU/CH2Cl2 gave N(3)-methylene-bridged bis-secouridines and bis-uridines (Scheme 3), while the reactions with DBU in non-alkylating solvents resulted in formation of secdinucleosides as the

  在不同溶剂（CH 2 Cl 2，MeCN或二甲基甲酰胺（DMF ）中，经过适当保护和活化的非对映异构体苏尿苷衍生物在与1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）的反应中用作起始化合物））。与DBU / CH 2 Cl 2的反应产生了N（3）-亚甲基桥连的双-古尿苷和双-尿苷（流程3），而与DBU的在非烷基化溶剂中的反应导致了分子间“二硫键”的形成。二聚化”（方案2）。
• From nucleosides, their acyclo- and anhydro-analogues to chiral complementary lariat ethers
  作者：Vinko Škarić、Vesna Čaplar、Đurdica Škarić、Mladen Z̆inić

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74339-5

  日期：1991.4

  Novel 2',5'-(5), 2',3'-(13), 3',5'-anhydro-2',3'-seco-uridine(9) and syn-18-hydroxymethyl-2-[uracil-1-yl(20) and 2-adenin-9-yl(21)]-18-crown-6-ether, have been efficiently prepared from the respective, properly protected and activated 2',3'-seco-nucleosides.
• Jones, A. Stanley; Walker, Richard T.; Wyatt, Paul G., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 11, p. 3520 - 3532
  作者：Jones, A. Stanley、Walker, Richard T.、Wyatt, Paul G.、Balzarini, Jan、Clercq, Erik De

  DOI：——

  日期：——
• Radical-mediated furanose ring reconstruction from 2′,3′- seco -uridine
  作者：Hiroki Kumamoto、Junko Ogamino、Hiromichi Tanaka、Hisaki Suzuki、Kazuhiro Haraguchi、Tadashi Miyasaka、Tsutomu Yokomatsu、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00203-4

  日期：2001.4

  Starting from 5'-O-trityl-2',3'-seco-uridine, reconstruction of a furanose structure was carried out by the following sequence of reactions: (I) regioselective introduction of a phenylselenenyl group to the 2'-position of the 2',3'-seco-uridine, (2) oxidation and subsequent Wittig reaction of the 3'-hydroxyl group and (3) intramolecular radical reaction (5-exo-trig ring closure) leading to 3'-C-carbon-substituted 2',3 '-dideoxyuridine. Also studied is the Pummerer reaction of the 2'-phenylseleno derivative of 2',3'-seco-uridine. The resulting product, an alpha-(acyloxy)phenylselenide, also serves as a substrate for the radical cyclization to allow the introduction of a hydroxyl group at the 2'-position of the reconstructed furanose ring. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.