3-methoxy-5',6',8β,15β-tetrahydrobenzo[7,8,14,15]estra-1,3,5(10)-trien-17-one | 249623-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5',6',8β,15β-tetrahydrobenzo[7,8,14,15]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
• 英文别名: (1R,9R,12S,15S)-5-methoxy-15-methylpentacyclo[10.5.2.02,7.09,18.015,19]nonadeca-2(7),3,5,18-tetraen-14-one
• CAS: 249623-43-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₂
• 分子量: 308.42
• InChiKey: IEKPTBCDNMAQGG-URCVVBJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-5',6',8β,15β-tetrahydrobenzo[7,8,14,15]estra-1,3,5(10)-trien-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 17β-hydroxy-5',6',8β,15β-tetrahydrobenzo[7,8,14,15]estr-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  7α，15α-乙醇桥接的类固醇。合成与孕酮受体的相互作用

  摘要：

  描述了7α，15α-乙醇桥联类固醇的合成。3-甲氧基estra-1,3,5（10），7,14-pentaen-17-1 4与乙烯的Diels-Alder反应在高压下可与乙烯有效合成类固醇。测试化合物15和17与孕酮受体（PR）的结合亲和力。通过化合物17的力场计算可以识别出两个低能构象17a和17b。两种构象均与人孕激素受体（hPR LBD）的配体结合域进行了复杂的分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00638-9
• 作为产物：
  描述：

  ESTRATETRAENONE甲酯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0~160.0 ℃ 、30.0 MPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 3-methoxy-5',6',8β,15β-tetrahydrobenzo[7,8,14,15]estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  7α，15α-乙醇桥接的类固醇。合成与孕酮受体的相互作用

  摘要：

  描述了7α，15α-乙醇桥联类固醇的合成。3-甲氧基estra-1,3,5（10），7,14-pentaen-17-1 4与乙烯的Diels-Alder反应在高压下可与乙烯有效合成类固醇。测试化合物15和17与孕酮受体（PR）的结合亲和力。通过化合物17的力场计算可以识别出两个低能构象17a和17b。两种构象均与人孕激素受体（hPR LBD）的配体结合域进行了复杂的分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00638-9

文献信息

• 7α,15α-Ethano bridged steroids. Synthesis and progesterone receptor interaction
  作者：Ursula Egner、Karl-Heinrich Fritzemeier、Wolfgang Halfbrodt、Nikolaus Heinrich、Joachim Kuhnke、Anke Müller-Fahrnow、Günter Neef、Klaus Schöllkopf、Wolfgang Schwede

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00638-9

  日期：1999.9

  The synthesis of 7α,15α-ethano bridged steroids is described. Diels-Alder reaction of 3-methoxyestra-1,3,5(10),7,14-pentaen-17-one 4 with ethylene under high pressure provides efficient synthetic access to this class of steroids. Compounds 15 and 17 were tested for their binding affinities to the progesterone receptor (PR). Two low energy conformations 17a and 17b could be identified by force field

  描述了7α，15α-乙醇桥联类固醇的合成。3-甲氧基estra-1,3,5（10），7,14-pentaen-17-1 4与乙烯的Diels-Alder反应在高压下可与乙烯有效合成类固醇。测试化合物15和17与孕酮受体（PR）的结合亲和力。通过化合物17的力场计算可以识别出两个低能构象17a和17b。两种构象均与人孕激素受体（hPR LBD）的配体结合域进行了复杂的分析。