3-(1-phenyl-1H-indol-5-yl)acrylic acid | 1338321-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-phenyl-1H-indol-5-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-phenylindol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1338321-29-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: KJHLVAFWVQMVDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenyl-1H-indol-5-yl)acrylic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hydroxy-3-(1-phenyl-1H-indol-5-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a
• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 3-(1-phenyl-1H-indol-5-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-芳基磺酰基-5-(N-羟基丙烯酰胺)吲哚作为具有体内抗肿瘤活性的强效组蛋白脱乙酰酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1021/jm300197a

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES HAVING cPLA2 INHIBITING ACTIVITY AND APPLICATIONS AND PRODUCTION METHODS OF THE SAME
  申请人：Tomoo Toshiyuki

  公开号：US20100113777A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  A compound, or its salt, or a solvate thereof having a cPLA 2 inhibiting activity having the formula (I): or a pharmaceutical composition, cPLA 2 inhibitor and inhibitors of various lipid mediator production containing the same as active ingredients.

  一种具有cPLA2抑制活性的化合物、其盐或其溶剂化物，其化学式为(I)：或含有相同活性成分的药物组合物、cPLA2抑制剂和各种脂质介质生产抑制剂。
• INDOLE DERIVATIVE HAVING CPLA2 INHIBITORY ACTIVITY, USE OF THE SAME AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2141148B1

  公开（公告）日：2013-07-03
• US8293781B2
  申请人：——

  公开号：US8293781B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• Synthesis and Biological Evaluation of 1-Arylsulfonyl-5-(<i>N</i>-hydroxyacrylamide)indoles as Potent Histone Deacetylase Inhibitors with Antitumor Activity in Vivo
  作者：Mei-Jung Lai、Han-Li Huang、Shiow-Lin Pan、Yi-Min Liu、Chieh-Yu Peng、Hsueh-Yun Lee、Teng-Kuang Yeh、Po-Hsien Huang、Che-Ming Teng、Ching-Shih Chen、Hsun-Yueh Chuang、Jing-Ping Liou

  DOI：10.1021/jm300197a

  日期：2012.4.26

  has been identified as a new class of histone deacetylase inhibitors. Compounds 8, 11, 12, 13, and 14 demonstrated stronger antiproliferative activities than 1 (SAHA) with GI50 values ranging from 0.36 to 1.21 μM against Hep3B, MDA-MB-231, PC-3, and A549 human cancer cell lines. Lead compound 8 showed remarkable HDAC 1, 2, and 6 isoenzymes inhibitory activities with IC50 values of 12.3, 4.0, 1.0 nM

  一系列 1-芳基磺酰基-5-( N-羟基丙烯酰胺) 吲哚已被确定为一类新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。化合物8，11，12，13，和14种显示出更强的抗增殖活性比1（SAHA）与GI 50个值范围从0.36至1.21μM针对的Hep3B，MDA-MB-231，PC-3，和A549人癌细胞系。先导化合物8显示出显着的 HDAC 1、2 和 6 同工酶抑制活性，IC 50值分别为 12.3、4.0、1.0 nM，与1. 在针对肺 A549 异种移植模型的体内功效评估中，8显示出比化合物1更好的抗肿瘤活性。