2-(di-tert-butylphosphino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole | 1402549-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(di-tert-butylphosphino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: Ditert-butyl-(1-methylbenzimidazol-2-yl)phosphane
• CAS: 1402549-79-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₂P
• 分子量: 276.362
• InChiKey: LCETTYGVEKQATJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [P，N]-膦基苯并咪唑配体在钯催化的CN交叉偶联反应中：苯并咪唑支架的N-取代基对催化剂性能的影响

  摘要：

  报道了一系列[P，N]-膦基苯并咪唑配体，其中苯并咪唑支架的电荷（阴离子对中性）和N-取代基的大小已发生变化。为了评估取代基的性质对金属在催化反应中性能的影响，使用钯作为金属源，筛选了每个配体促进芳基溴化物与各种伯芳基胺交叉偶联的能力。通常，这些配体与钯形成活性的交叉偶联催化剂。而且，含有较大N-取代基的配体变体大大提高了交叉偶联反应的效率，而它们的电荷（阴离子或中性）似乎没有显着影响。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(di-tert-butylphosphino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  稳定的 N-杂环卡宾：N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基

  摘要：

  开发了三种合成 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑鎓盐的原始方法，它们是相应卡宾的前体。以良好的收率制备了新的稳定的 N-烷基-N'-膦酰基苯并咪唑-2-亚基。对卡宾进行了 X 射线分析并研究了卡宾的化学性质。发现与 O-、N- 和 C-亲核试剂的反应在 P-N 键断裂或不断裂的情况下进行。卡宾的热重排得到 2-磷酸化的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200282
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二苯基-1,4-苯二胺 、 2-(4-bromophenyl)naphtho[2,3-d]oxazole 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 2-(di-tert-butylphosphino)-1-methyl-1H-benzo[d]imidazole 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有机化合物及其应用

  摘要：

  本发明提供一种有机化合物及其应用，所述有机化合物具有式I所示的结构，本发明提供的有机化合物通过分子结构的设计，使得分子结构中母核结构为苯并噁唑再稠合至少一个苯环形成的结构，同时还含有至少两个胺基的芳胺基团，使得其在蓝光区域具有较小的消光系数，对蓝光几乎没有吸收，利于提升发光效率。

  公开号：

  CN113582938A

文献信息

• Designing bifunctional alkene isomerization catalysts using predictive modelling
  作者：Iris R. Landman、Erik R. Paulson、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn、Gadi Rothenberg

  DOI：10.1039/c7cy01106g

  日期：——

  Controlling the isomerization of alkenes is important for the manufacturing of fuel additives, fine-chemicals and pharmaceuticals. But even if isomerization seems to be a simple unimolecular process, the factors that govern catalyst performance are far from clear. Here we present a set of models that describe selectivity and activity, enabling the rational design and synthesis of alkene isomerization catalysts

  控制烯烃的异构化对于燃料添加剂，精细化学品和药物的生产很重要。但是，即使异构化似乎是一个简单的单分子过程，控制催化剂性能的因素仍远未弄清。在这里，我们介绍了一组描述选择性和活性的模型，从而能够合理设计和合成烯烃异构化催化剂。该模型基于简单的分子描述符，具有较低的计算成本，并在一组11种已知的Ru-咪唑-膦配合物和两种新的复合物上进行了测试和验证。尽管它们简单，但这些模型仍具有良好的预测能力，R 2值为0.60–0.85。使用主成分分析（PCA）和偏最小二乘（PLS）回归的组合，我们构建了一个“催化剂图”，该图捕获了反应性和选择性的趋势，该趋势是N *原子，E HOMO，极性上的静电荷的函数表面积和最佳质量取代基的P /距离Ru-P比。除了指示催化剂空间中的“良好区域”外，这些模型还提供了有关机械步骤的见解。例如，我们发现N *，E HOMO和极性表面积上的静电荷在限速步骤中至关重要，而P
• NOVEL PHOSPHINES, SYNTHESIS THEREOF AND THEIR USE IN CATALYSIS
  申请人：THE HONG KONG POLYTECHNIC UNIVERSITY

  公开号：US20160222042A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention relates to a novel class of benzimidazolyl/imidazolyl phosphine ligands, methods of preparing such ligands via a simple one-pot protocol, and applications of the ligands in catalytic reactions.

  本发明涉及一种新型的苯并咪唑基/咪唑基膦配体类，通过简单的一锅法制备此类配体的方法，以及在催化反应中应用该配体的应用。
• Phosphines, synthesis thereof and their use in catalysis
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US10093692B2

  公开（公告）日：2018-10-09

  The present invention relates to a novel class of benzimidazolyl/imidazolyl phosphine ligands, methods of preparing such ligands via a simple one-pot protocol, and applications of the ligands in catalytic reactions.

  本发明涉及一类新型苯并咪唑基/咪唑基膦配体、通过简单的一锅法制备这类配体的方法，以及这类配体在催化反应中的应用。
• Design of Benzimidazolyl Phosphines Bearing Alterable <i>P</i>,<i>O</i> or <i>P</i>,<i>N</i>-Coordination: Synthesis, Characterization, and Insights into Their Reactivity
  作者：Shun Man Wong、Pui Ying Choy、Qingyang Zhao、On Ying Yuen、Chung Chiu Yeung、Chau Ming So、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00816

  日期：2021.7.26