(R)-glycidyl pivalate | 128969-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-glycidyl pivalate
• 英文别名: [(2R)-oxiran-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 128969-92-6
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: CBLGECFNLBWONR-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-glycidyl pivalate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-2-Hydroxy-4-pentyn-1-yl 2,2,-dimethylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 (S)-缩水甘油 在 吡啶 作用下， 生成 (R)-glycidyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Clavepictines A 和 B 的全合成。 δ-氨基丙二烯的非对映选择性环化

  摘要：

  (-)-clavepictine A (1A) 和 (+)-clavepictine B (1B) 的立体控制全合成已以对映选择性方式完成，明确确定了 1A 和 1B 的绝对构型。合成中的关键步骤是非对映选择性银 (I) 促进的 δ-氨基丙二烯环化。另一种关键方法包括 N-酰基内酰胺的烯醇三氟甲磺酸酯的交叉偶联，这允许在温和条件下对其他无反应性内酰胺进行立体控制的功能化。在制备高度取代的氮杂环时，证明了 Beak 的 N-BOC 哌啶的 α-锂化-取代化学的效用，该化学涉及官能化醛作为亲电试剂。这些新的合成策略应该在喹诺齐啶的立体选择性合成中具有普遍的合成效用，吲哚里西啶和相关的氮杂杂环。还包括克拉维皮汀的高度取代的顺式-喹尼西啶核心的独特构象偏好；这 ...

  DOI：

  10.1021/ja9925958
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-glycidyl pivalate 、 ethyl N-[3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4-yl)phenyl]carbamate 在 (R)-glycidyl pivalate 作用下， 以67的产率得到德帕唑胺
  参考文献：
  名称：

  Method for preparing (R)-3-(3-fluoro-4-(1-methyl-5,6-dihydro-1,2,4-triazin-4(1H)-yl)phenyl)-5-(substituted methyl)oxazolidin-2-one derivatives

  摘要：

  提供了一种制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷-2-酮衍生物的方法，它们是具有循环酰胺酮基团的噁唑烷酮类抗生素化合物，由化学式1表示，以及它们的中间体，并使用3,4-二氟-4-硝基苯作为起始材料。根据本发明的制备方法，可以以比传统方法更简单的方式高纯度高产率地制备(R)-3-(3-氟-4-(1-甲基-5,6-二氢-1,2,4-三嗪-4(1H)-基)苯基)-5-(取代甲基)噁唑烷-2-酮衍生物，它们可用作噁唑烷酮类抗生素。

  公开号：

  US08703939B2

文献信息

• A General Strategy for the Synthesis of Cladiellin Diterpenes:  Enantioselective Total Syntheses of 6-Acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (Deacetoxyalcyonin Acetate), Cladiell-11-ene-3,6,7-triol, Sclerophytin A, and the Initially Purported Structure of Sclerophytin A
  作者：David W. C. MacMillan、Larry E. Overman、Lewis D. Pennington

  DOI：10.1021/ja016351a

  日期：2001.9.1

  step; chemo- and stereoselective hydroxyl-directed epoxidation of 49, 72, and 90 followed by regioselective reductive opening with hydride to install the C3 tertiary hydroxyl group; and a diastereoselective Nozaki-Hiyama-Kishi cyclization of iodoaldehyde 56 to forge the oxacyclononane ring and the C6 hydroxyl stereocenter. Other key transformations include chemo- and stereoselective hydroxyl-directed

  cladiellin diterpenes, 6-acetoxycladiell-7(16),11-dien-3-ol (deacetoxyalcyonin acetate, 6), cladiell-11-ene-3,6,7-triol (1), sclerophytin A 的对映选择性全合成(8) 和四环二醚 7 是通过三环烯丙醇 57 的差异加工实现的。 这些合成的核心步骤是酸促进的 α,β-不饱和醛 45、69 或 87 和环己二烯二醇 44 缩合为形成，完全立体控制，六氢异苯并呋喃核心和这些 cladiellin 二萜的五个立体中心。这些合成还具有 β、γ-不饱和醛 46、70 和 71 的立体定向光解脱甲酰化作用，以去除在 Prins-频哪醇步骤中引入的外来碳；化学和立体选择性羟基导向环氧化 49, 72, 和 90 然后用氢化物进行区域选择性还原开环以安装 C3 叔羟基；和碘醛
• Efficient nucleophilic oxirane ring cleavage with dibutyltin diazide
  作者：Seiki Saito、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94376-4

  日期：1990.1

  Dibutyltin diazide has proven to be potential in nucleophilic ring opening of a variety of oxiranes to give 1,2-azido alcohols in less than four hours (DMF at 60 °C) in fair to excellent yields.

  二叠氮化二丁基锡已被证明可能在多种环氧乙烷的亲核开环中以不到四小时的时间（在60°C的DMF条件下）产生1,2-叠氮基醇，并且具有相当高的收率。
• Oxazolidinone derivatives with cyclic amidoxime or cyclic amidrazone pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Legochem Biosciences, Inc.

  公开号：US08242113B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  Disclosed is a novel oxazolidinone derivative, particularly a novel oxazolidinone compound with a cyclic amidoxime or cyclic amidrazone group. Also disclosed is a pharmaceutical antibiotic composition including a novel oxazolidinone derivative, in vivo hydrolysable ester thereof, in vivo hydrolysable phosphate ester thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an effective ingredient. Because the novel oxazolidinone derivative, in vivo hydrolysable ester thereof, in vivo hydrolysable phosphate ester thereof, an isomer thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof exhibits a wide antibacterial spectrum against resistant bacteria, a low toxicity, and a strong antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria, it can be usefully used as an antibiotic.

  本发明涉及一种新型的噁唑烷酮衍生物，特别是具有环状酰肟基或环状酰肼基的新型噁唑烷酮化合物。同时，本发明还涉及一种包括新型噁唑烷酮衍生物、体内可水解酯或体内可水解磷酸酯、其异构体或其药学上可接受的盐作为有效成分的制药抗生素组合物。由于新型噁唑烷酮衍生物、体内可水解酯或体内可水解磷酸酯、其异构体或其药学上可接受的盐对抗耐药菌具有广谱抗菌谱、低毒性和对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌的强烈抗菌活性，因此可以作为一种有用的抗生素。
• McDonald, Frank E.; Gleason, Mark M., Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 3, p. 356 - 358
  作者：McDonald, Frank E.、Gleason, Mark M.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Clavepictines A and B. Cross-Coupling of an Acylenamino Triflate and Cyclization of a δ-Aminoallene
  作者：Jae Du Ha、Dongha Lee、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo970788c

  日期：1997.7.1