3-(五氟硫代)苄基溴 | 1056893-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(五氟硫代)苄基溴
• 英文名称: 3-(pentafluorothio)benzyl bromide
• 英文别名: 1-bromomethyl-3-pentafluorosulfanylbenzene；3-(Pentafluorosulfur)benzyl bromide；[3-(bromomethyl)phenyl]-pentafluoro-λ6-sulfane
• CAS: 1056893-24-3
• 化学式: C₇H₆BrF₅S
• 分子量: 297.087
• InChiKey: VBTCKIUDJZCRJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(五氟硫代)苄基溴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a

文献信息

• Novel phenyl-substituted imidazolidines, process for preparation thereof, medicaments comprising said compounds and use thereof
  申请人：JAEHNE Gerhard

  公开号：US20110178134A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein the groups have stated meanings, and to their physiologically compatible salts. Said compounds are suitable, for example, as anti-obesity drugs and for treating cardiometabolic syndrome.

  本发明涉及具有所述意义的公式（I）的化合物，以及它们的生理相容性盐。所述化合物适用于例如作为抗肥胖药物和治疗心血管代谢综合征。
• Reductant‐Free Cross‐Electrophile Synthesis of Di(hetero)arylmethanes by Palladium‐Catalyzed Desulfinative C−C Coupling
  作者：Janette McKnight、Andre Shavnya、Neal W. Sach、David C. Blakemore、Ian B. Moses、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.202116775

  日期：2022.5.2

  and a simple sulfinate transfer reagent. The reactions proceed by formation of an intermediate benzylic sulfinate, formed in situ, and deliver di(hetero)arylmethane products. The reactions use only commercial components, and no stoichiometric metal reductant is needed.

  苄基卤化物和杂芳基卤化物使用 Pd 催化和简单的亚磺酸盐转移试剂直接偶联。该反应通过形成原位形成的中间体苄基亚磺酸盐进行，并提供二(杂)芳基甲烷产物。该反应仅使用商业成分，不需要化学计量的金属还原剂。
• Moving out of CF₃‐Land: Synthesis, Receptor Affinity, and in silico Studies of NK1 Receptor Ligands Containing a Pentafluorosulfanyl (SF₅) Group
  作者：Katarzyna Witoszka、Joanna Matalińska、Aleksandra Misicka、Piotr F. J. Lipiński

  DOI：10.1002/cmdc.202300315

  日期：2023.12

  The NK1 receptor (NK1R) is a molecular target for both approved and experimental drugs intended for a variety of conditions, including emesis, pain, and cancers. While contemplating modifications to the typical NK1R pharmacophore, we wondered whether the CF₃ groups common for many NK1R ligands, could be replaced with some other moiety. Our attention was drawn by the SF₅ group, and so we designed, synthesized, and tested ten novel SF₅‐containing compounds for NK1R affinity. All analogues exhibit detectable NK1R binding, with the best of them, compound 5 a, (3‐bromo‐5‐(pentafluoro‐λ⁶‐sulfanyl)benzyl acetyl‐L‐tryptophanate) binding only slightly worse (IC₅₀=34.3 nM) than the approved NK1R‐targeting drug, aprepitant (IC₅₀=27.7 nM). Molecular docking provided structural explanation of SAR. According to our analysis, the SF₅ group in our compounds occupies a position similar to that of one of the CF₃ groups of aprepitant as found in the crystal structure. Additionally, we checked whether the docking scoring function or energies derived from Fragment Molecular Orbital quantum chemical calculations may be helpful in explaining and predicting the experimental receptor affinities for our analogues. Both these methods produce moderately good results. Overall, this is the first demonstration of the utility of the SF₅ group in the design of NK1R ligands.

  摘要NK1受体（NK1R）是已获批准和实验性药物的分子靶点，这些药物可用于治疗各种疾病，包括呃逆、疼痛和癌症。在考虑对典型的 NK1R 药理结构进行修改时，我们想知道是否可以用其他分子取代许多 NK1R 配体中常见的 CF3 基团。于是我们设计、合成并测试了十种含 SF5 的新型化合物的 NK1R 亲和力。所有类似物都表现出了可检测到的 NK1R 结合力，其中最好的化合物 5 a（3-溴-5-（五氟-λ6-硫酰）苄基乙酰-L-色氨酸）的结合力（IC50=34.3 nM）仅略低于已批准的 NK1R 靶向药物阿瑞匹坦（IC50=27.7 nM）。分子对接为 SAR 提供了结构性解释。根据我们的分析，我们化合物中的 SF5 基团占据的位置与晶体结构中发现的阿瑞匹坦的 CF3 基团之一相似。此外，我们还检查了对接评分函数或片段分子轨道量子化学计算得出的能量是否有助于解释和预测我们的类似物的实验受体亲和力。这两种方法都得出了中等偏上的结果。总之，这是 SF5 组在 NK1R 配体设计中的首次应用。
• QUINOLINONE DERIVATIVES AS PARP AND TANK INHIBITORS
  申请人：Vialard Jorge Eduardo

  公开号：US20100168065A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as PARP inhibitors as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n, m and X have defined meanings.
• US8299256B2
  申请人：——

  公开号：US8299256B2

  公开（公告）日：2012-10-30