3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propan-1-ol | 1402230-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-[3-(Pentafluoro-lambda6-sulfanyl)phenyl]propan-1-ol；3-[3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)phenyl]propan-1-ol
• CAS: 1402230-91-4
• 化学式: C₉H₁₁F₅OS
• 分子量: 262.244
• InChiKey: TVESUFYCLBXDNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a
• 作为产物：
  描述：

  3-(五氟硫代)苄基溴 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(3-(meta-pentafluorosulfanyl)phenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allosteric agonists of the calcium receptor (CaR): fluorine and SF5 analogues of cinacalcet

  摘要：

  制备了三种选择性氟化的西那卡塞类似物，并评估了它们作为钙敏感受体 (CaR) 激动剂的活性。使用 MacMillan 不对称氟化反应制备单独的 (2R,1'R)-2 和 (2S,1'R)-3 氟西那卡塞非对映异构体。对重组人 CaR 的分析显示，两种非对映异构体具有相似的效力，尽管略低于西那卡塞 1 (75–80%)。SF5-西那卡塞类似物 4 由间五氟硫烷基苯甲醇制备而成，具有~75相对于西那卡塞1的%激动剂活性表明SF5组可以替代CF3组并保留显着的生物活性。

  DOI：

  10.1039/c2ob26402a