(S)-methyl 3-cyano-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>propionate | 116729-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-cyano-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>propionate
• 英文别名: methyl β-cyano-α-L-tosylaminopropionate；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-aspartic acid-1-methyl ester-4-nitrile；N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-asparaginsaeure-1-methylester-4-nitril；methyl (2S)-3-cyano-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 116729-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 282.32
• InChiKey: QAJFOAGNDFALEH-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  116 °C
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-cyano-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.17h， 生成 (S)-N-<1-cyano-3-(methoxymethoxy)propan-2-yl>-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402
• 作为产物：
  描述：

  N²-(toluene-4-sulfonyl)-L-asparagine 在 盐酸 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-methyl 3-cyano-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligopeptides as Polynucleotide Analogs

  摘要：

  Several dipeptides which have a uracil moiety in their side chains were designed as nucleotide analogs. Oligopeptides obtained from the dipeptides as monomer units were water-soluble, but exhibited no hypochromic effect with poly A or poly dA.

  DOI：

  10.1080/07328319608002398

文献信息

• Synthesis of secondary amines by rhodium catalyzed hydrogenation of nitriles
  作者：Amalia Galan、Javier De Mendoza、Pilar Prados、Javier Rojo、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00001a088

  日期：1991.1
• Zaoral; Rudinger, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 1993,2002
  作者：Zaoral、Rudinger

  DOI：——

  日期：——
• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;MENDOZA, JAVIER DE;SALMERON, ARMANDO;LE+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 685-693
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、MENDOZA, JAVIER DE、SALMERON, ARMANDO、LE+

  DOI：——

  日期：——