(S)-N-(1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl)-p-toluenesulfonamide | 116729-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 116729-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 254.31
• InChiKey: FMVACLRQBHHXQA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl)-p-toluenesulfonamide 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 phosphorus pentoxide 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 265.0h， 生成 (S,S)-N,N'-<4,4'-iminobis<1-(methoxymethoxy)butan-2-yl>>bis
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-cyano-2-<(p-toluenesulfonyl)amino>propionate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到(S)-N-(1-cyano-3-hydroxypropan-2-yl)-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  阴离子受体分子：合成手性和功能化的结合亚基，一种衍生自L-或D-天冬酰胺的双环胍基†

  摘要：

  旋光性（4 S，8 S）-4，8-双（羟甲基）-1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（（S，S）-1）合成于从L-天冬酰胺九步，总收率5.1％。类似地，对映体（R，R）-1已经由D-天冬酰胺制备。（S，S）-和（S，S）-1是刚性和官能化的双环胍体系的代表性实例，并且构成手性选择性阴离子受体分子的构建中的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710402

文献信息

• ECHAVARREN, ANTONIO;GALAN, AMALIA;MENDOZA, JAVIER DE;SALMERON, ARMANDO;LE+, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 4, 685-693
  作者：ECHAVARREN, ANTONIO、GALAN, AMALIA、MENDOZA, JAVIER DE、SALMERON, ARMANDO、LE+

  DOI：——

  日期：——