o-(4-Trifluormethyl-benzyl)phenylessigsaeure | 10324-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-(4-Trifluormethyl-benzyl)phenylessigsaeure
• 英文别名: 2-[2-[[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 10324-23-9
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₂
• 分子量: 294.273
• InChiKey: GVFFCJQLWBFFOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-(4-Trifluormethyl-benzyl)phenylessigsaeure 在 钾硼氢 作用下， 生成 8-Trifluoromethyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-ol
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)isobenzofuran-1(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 锂硼氢 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 作用下， 生成 o-(4-Trifluormethyl-benzyl)phenylessigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Fouche; Blondel; Horclois, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, vol. 8, p. 3113 - 3130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Induced C–O Bond Formation for the Construction of Five- and Six-Membered Cyclic Ethers and Lactones
  作者：Honggu Im、Dahye Kang、Soyeon Choi、Sanghoon Shin、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03166

  日期：2018.12.7

  Visible-light-induced intramolecular C–O bond formation was developed using 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT), which allows the regiocontrolled construction of cyclic ethers and lactones. The reaction is likely to proceed through the single-electron oxidation of the phenyl group, followed by the formation of a benzylic radical, thus preventing a competing 1,5-hydrogen abstraction pathway

  可见光诱导的分子内C-O键的形成是使用2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯（TPT）进行的，该化合物可进行区域控制的环醚和内酯的构建。该反应可能通过苯基的单电子氧化进行，然后形成苄基，从而阻止竞争的1,5-氢提取途径。详细的机理研究表明，分子氧可用于捕获自由基中间体以形成苯甲醇，然后将其进行环化。通过使用统一协议提供对有价值的五元和六元环醚和内酯的有效访问，此新方法可作为强大的平台。