tert-butyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate | 1218942-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1218942-42-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: ZCSMXJBCULORBL-DQKWEHNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-epoxy-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butanal 、 tert-butyl 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 tert-butyl (Z)-3-[(2S,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]prop-2-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Pachastrissamine and Jaspine AviaHydroxylactonization of a Chiral Epoxy Ester

  摘要：

  实现了从已知的α,β-不饱和醛出发的新型对映选择性全合成的pachastrissamine（jaspine B），采用了Córdova的不对称环氧化反应作为产生手性的步骤。通过γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯中间体的分子内环氧开环结合氧-迈克尔环化，确定了pachastrissamine的2,3-cis立体化学。在酸性条件下，用四氢-2-呋喃醇处理pachastrissamine，实现了顺利的噁唑烷环的形成，获得了高产率的jaspine A。

  DOI：

  10.1271/bbb.90670

文献信息

• Enantioselective Syntheses of Pachastrissamine and Jaspine A<i>via</i>Hydroxylactonization of a Chiral Epoxy Ester
  作者：Hiroyuki URANO、Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.90670

  日期：2010.1.23

  A new enantioselective total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) was achieved from a known α,β-unsaturated aldehyde by utilizing Córdova’s asymmetric epoxidation as the chirality-inducing step. The 2,3-cis stereochemistry of pachastrissamine was established via intramolecular epoxide ring opening of a γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated ester intermediate coupled with oxy-Michael cyclization. Treatment of pachastrissamine with tetrahydro-2-furanol under acidic conditions led to smooth oxazolidine ring formation, furnishing jaspine A in a high yield.

  实现了从已知的α,β-不饱和醛出发的新型对映选择性全合成的pachastrissamine（jaspine B），采用了Córdova的不对称环氧化反应作为产生手性的步骤。通过γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯中间体的分子内环氧开环结合氧-迈克尔环化，确定了pachastrissamine的2,3-cis立体化学。在酸性条件下，用四氢-2-呋喃醇处理pachastrissamine，实现了顺利的噁唑烷环的形成，获得了高产率的jaspine A。