tert-butyl 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate | 251904-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
• 英文别名: t-butyl diphenylphosphonoacetate；Tert-butyl (diphenoxyphosphoryl)acetate；tert-butyl 2-diphenoxyphosphorylacetate
• CAS: 251904-60-6
• 化学式: C₁₈H₂₁O₅P
• 分子量: 348.336
• InChiKey: FJHQRYWAHRUHAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (1R,2R,5R,8S)-8-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2,6,6-trimethylcyclo[3.2.1.]octane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内迈克尔反应对异古尿酸B的对映选择性全合成。

  摘要：

  使用Diels-Alder环加成和分子内迈克尔加成作为成环步骤，由（R）-香茅醛完成了带有新的4，5-seco-6-正戊二烯骨架的异双胍嘌呤酸B的首次对映选择性全合成。合成材料的旋光度与天然产物的旋光度的比较证实了异双嘌呤酸B的绝对构型为1R，2R，8R和11R。

  DOI：

  10.1021/ol070956f
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 diphenyl phosphite 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(diphenoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  (Halo-benzo carbonyl)heterocyclo fused phenyl p38 kinase inhibiting agents

  摘要：

  根据化学公式(I)或其药物可接受的盐描述的化合物： 1 是p38的抑制剂，可用于治疗类风湿性关节炎等炎症性疾病。

  公开号：

  US20030092712A1

文献信息

• Non-classical Helices with<i>cis</i>Carbon-Carbon Double Bonds in the Backbone: Structural Features of α,γ-Hybrid Peptide Foldamers
  作者：Mothukuri Ganesh Kumar、Varsha J. Thombare、Mona M. Katariya、Kuruva Veeresh、K. Muruga Poopathi Raja、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/anie.201602861

  日期：2016.6.27

  The impact of geometrically constrained cis α,β‐unsaturated γ‐amino acids on the folding of α,γ‐hybrid peptides was investigated. Structure analysis in single crystals and in solution revealed that the cis carbon–carbon double bonds can be accommodated into the 12‐helix without deviation from the overall helical conformation. The helical structures are stabilized by 4→1 hydrogen bonding in a similar

  研究了几何约束的顺式α，β-不饱和γ-氨基酸对α，γ-杂合肽折叠的影响。对单晶和溶液的结构分析表明，顺式碳-碳双键可以容纳在12螺旋中，而不会偏离整体螺旋构象。螺旋结构通过4→1氢键稳定，与β肽的12个螺旋和3个10个α肽的螺旋相似。这些结果表明，功能性顺式碳-碳双键可以容纳在螺旋肽的骨架中。
• Total Synthesis of Bacilosarcins A and B
  作者：Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.200804571

  日期：2009.1.26

  bicycle: The thermodynamic stability of nitrogen‐containing heterocyclic ring systems is exploited in the first enantioselective total synthesis of bacilosarcins A and B, which has been achieved in simple two‐step sequences from amicoumacin C. Bacilosarcin A incorporates a totally unprecedented heterobicyclic ring system and exhibits a remarkably potent herbicidal activity.

  我想骑脚踏车：首次从细菌霉素A和B的对映选择性全合成中利用含氮杂环体系的热力学稳定性，这是通过烟碱霉素C的简单两步操作实现的。前所未有的杂环双环系统，并表现出显着的除草活性。
• Asymmetric Intramolecular Michael Addition of α-Sulfinyl Vinylic Carbanion to Enoates
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Sachiko Yuyama、Ryoko Yoshigami、Tomoko Suzuki、Mayuko Izumi、Hirofumi Ohishi、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1021/jo0492923

  日期：2004.9.1

  The first example of an asymmetric intramolecular Michael addition reaction with use of α-lithiated vinylic sulfoxide as a Michael donor is reported. Michael addition of the α-lithiated vinylic sulfoxide to (Z)-enoates proceeds with high diastereoselectivity to give the adducts with (R)-configuration at the β-position of the ester in the five-membered-ring formation. The selectivity was reversed in

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。
• Enantioselective Syntheses of Pachastrissamine and Jaspine A<i>via</i>Hydroxylactonization of a Chiral Epoxy Ester
  作者：Hiroyuki URANO、Masaru ENOMOTO、Shigefumi KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.90670

  日期：2010.1.23

  A new enantioselective total synthesis of pachastrissamine (jaspine B) was achieved from a known α,β-unsaturated aldehyde by utilizing Córdova’s asymmetric epoxidation as the chirality-inducing step. The 2,3-cis stereochemistry of pachastrissamine was established via intramolecular epoxide ring opening of a γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated ester intermediate coupled with oxy-Michael cyclization. Treatment of pachastrissamine with tetrahydro-2-furanol under acidic conditions led to smooth oxazolidine ring formation, furnishing jaspine A in a high yield.

  实现了从已知的α,β-不饱和醛出发的新型对映选择性全合成的pachastrissamine（jaspine B），采用了Córdova的不对称环氧化反应作为产生手性的步骤。通过γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯中间体的分子内环氧开环结合氧-迈克尔环化，确定了pachastrissamine的2,3-cis立体化学。在酸性条件下，用四氢-2-呋喃醇处理pachastrissamine，实现了顺利的噁唑烷环的形成，获得了高产率的jaspine A。
• THAILANSTATIN ANALOGS
  申请人：pH Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20190084996A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The invention provides novel cytotoxic compounds and cytotoxic conjugates comprising these cytotoxic compounds and cell-binding agents. More specifically, this invention relates to novel thailanstatin A analogs, useful as cytotoxic small molecule toxins in antibody-drug conjugates (ADCs). The present invention further relates to compositions including these cytotoxic compounds and ADCs, and methods for using these toxins and ADCs to treat pathological conditions including cancer.

  该发明提供了新型细胞毒化合物和包含这些细胞毒化合物和细胞结合剂的细胞毒结合物。更具体地，本发明涉及新型的thailanstatin A类似物，可用作抗体药物结合物中的细胞毒小分子毒素。本发明还涉及包括这些细胞毒化合物和ADCs的组合物，以及使用这些毒素和ADCs治疗包括癌症在内的病理状况的方法。