(2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-chloro-butyl)-piperidin-4-one | 1105026-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-chloro-butyl)-piperidin-4-one
• CAS: 1105026-06-9
• 化学式: C₄₃H₆₆ClNO₁₂
• 分子量: 824.45
• InChiKey: FTOKFAKVXMVROV-QTLZALGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  153.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5,6-dehydropiperidin-4-one 在 magnesium 、 二溴甲烷 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-1-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-9-chloro-4-nonen-3-one 、 (2S,6R)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-chloro-butyl)-piperidin-4-one 、 (2S,6S)-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(4-chloro-butyl)-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Quinolizidine Alkaloids: (–)-Lasubin II

  摘要：

  根据高度对映选择性的曼尼希反应，使用Danishefsky二烯与N-(3,4-二甲氧基苯基亚甲基) 2,3,4,6-四-O-偏二甲酰-β-D-半乳糖吡喃胺3，通过六个步骤合成了对映纯的喹啉类生物碱拉苏碱II。

  DOI：

  10.1515/znb-2008-0409