3-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide | 612499-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 612499-25-9
• 化学式: C₇H₉NO₃S
• 分子量: 187.219
• InChiKey: KPPZBUMGQMDQAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 3-((S)-2-hydroxy-3-((R)-8-(quinolin-6-ylsulfonyl)-1-oxa-8-azaspiro[4.5]decan-3-ylamino)propoxy)-N-methylbenzenesulfonamide dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF THE BETA-3 ADRENERGIC RECEPTOR USEFUL FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF HEART FAILURE AND DISORDERS RELATED THERETO
  [FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR ADRÉNERGIQUE BÊTA 3 UTILE DANS LE TRAITEMENT OU LA PRÉVENTION DE L'INSUFFISANCE CARDIAQUE ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CELLE-CI

  摘要：

  本发明涉及式（Ia）化合物及其药物组合物，其调节β-3肾上腺素受体的活性。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗β-3肾上腺素受体介导的疾病的方法，例如心力衰竭及相关疾病。

  公开号：

  WO2019113359A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺衍生物作为潜在抗精神病药的构效关系研究的继续

  摘要：

  合成了一系列具有强效多巴胺 D2、5-羟色胺 5-HT1A 和 5-HT2A 受体特性的苯甲酰胺衍生物，并将其评估为潜在的抗精神病药。其中，5-(4-(4-(benzo[d]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)butoxy)-N-cyclopropyl-2-fluorobenzamide (4k) 具有最好的药理学特征。它不仅对 D2、5-HT1A 和 5-HT2A 受体表现出强效和平衡的活性，而且对 5-HT2C、H1 和 M3 受体也具有低至中度的活性，这表明其诱导体重的倾向较低增益或糖尿病。在动物模型中，化合物 4k 减少了苯环利定诱导的多动症，具有高阈值的僵住症或肌肉松弛诱导。基于其在精神分裂症临床前模型中的强大体外效力和体内功效，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800306

文献信息

• Amide compounds and methods of using the same
  申请人：Thompson K. Scott

  公开号：US20050113580A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明揭示了一种具有以下结构式的化合物：其药学上可接受的盐或溶剂，以及包含该化合物的制药组合物，其中结构变量如本文所定义。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂有用。
• Compounds and methods
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：US07365085B2

  公开（公告）日：2008-04-29

  Disclosed is a compound having the formula: pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof and pharmaceutical compositions containing the same, wherein the structural variables are as defined herein. The compounds, salts and solvates of this invention are useful as LXR agonists.

  本发明公开了一种具有以下公式的化合物：其药物学上可接受的盐或溶剂和含有该化合物的制药组合物，其中结构变量如定义所述。本发明的化合物、盐和溶剂作为LXR激动剂是有用的。
• Modulators of the beta-3 adrenergic receptor useful for the treatment or prevention of heart failure and disorders related thereto
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11339172B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to compounds of Formula (Ia) and pharmaceutical compositions thereof that modulate the activity of the beta-3 adrenergic receptor. Compounds of the present invention and pharmaceutical compositions thereof are directed to methods useful in the treatment of a beta-3 adrenergic receptor-mediated disorder, such as, heart failure and related disorders thereto.

  本发明涉及调节β-3肾上腺素能受体活性的式(Ia)化合物及其药物组合物。本发明的化合物及其药物组合物用于治疗β-3肾上腺素能受体介导的疾病，如心力衰竭及其相关疾病。
• Identification of Purines and 7-Deazapurines as Potent and Selective Type I Inhibitors of Troponin I-Interacting Kinase (TNNI3K)
  作者：Brian G. Lawhorn、Joanne Philp、Yongdong Zhao、Christopher Louer、Marlys Hammond、Mui Cheung、Harvey Fries、Alan P. Graves、Lisa Shewchuk、Liping Wang、Joshua E. Cottom、Hongwei Qi、Huizhen Zhao、Rachel Totoritis、Guofeng Zhang、Benjamin Schwartz、Hu Li、Sharon Sweitzer、Dennis A. Holt、Gregory J. Gatto、Lara S. Kallander

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00931

  日期：2015.9.24

  A series of cardiac troponin I-interacting kinase (TNNI3K) inhibitors arising from 34(9H-purin-6-yl)amino)-N-methyl-benzenesulfonamide (1) is disclosed along with fundamental structure function relationships that delineate the role of each element of 1 for TNNI3K recognition. An X-ray structure of 1 bound to TNNI3K confirmed its Type I binding mode and is used to rationalize the structure activity relationship and employed to design potent, selective, and orally bioavailable TNNI3K inhibitors. Identification of the 7-deazapurine heterocycle as a superior template (vs purine) and its elaboration by introduction of C4-benzenesulfonamide and C7- and C8-7-deazapurine substituents produced compounds with substantial improvements in potency (>1000-fold), general kinase selectivity (10-fold improvement), and pharmacokinetic properties (>10-fold increase in poDNAUC). Optimal members of the series have properties suitable for use in in vitro and in vivo experiments aimed at elucidating the role of TNNI3K in cardiac biology and serve as leads for developing novel heart failure medicines.
• Cyan dye mixtures for thermal color proofing
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP0899124B1

  公开（公告）日：2002-10-23