2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylaldehyde | 1353899-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 2-[(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)methyl]prop-2-enal；2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]prop-2-enal
• CAS: 1353899-76-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: FTZKDUGJYRMDTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylaldehyde 在 四苯基卟啉 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 2-[(3,6-dihydro-1,2-dioxin-4-yl)methyl]isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  探索过氧化物作为合成支链氮杂糖的新途径。

  摘要：

  通过在二烯和单线态氧之间进行光化学[4 + 2]-环加成反应，合成了一类新的含氮内过氧化物。内过氧化物被二羟基化并被保护以提供用于有机合成的一系列内过氧化物结构单元，并有可能用作合成支链氮杂糖的前体。对这些结构单元的化学性质的初步探索使人们可以使用各种衍生物，包括四氢呋喃，环氧化物和受保护的氨基四醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.63
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-羟丙基)酞亚胺 在 四氢吡咯 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 丙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  探索过氧化物作为合成支链氮杂糖的新途径。

  摘要：

  通过在二烯和单线态氧之间进行光化学[4 + 2]-环加成反应，合成了一类新的含氮内过氧化物。内过氧化物被二羟基化并被保护以提供用于有机合成的一系列内过氧化物结构单元，并有可能用作合成支链氮杂糖的前体。对这些结构单元的化学性质的初步探索使人们可以使用各种衍生物，包括四氢呋喃，环氧化物和受保护的氨基四醇。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.63

文献信息

• Copper-catalyzed cascade addition/cyclization: highly efficient access to phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones
  作者：Ya-Min Li、Shi-Sheng Wang、Fuchao Yu、Yuehai Shen、Kwen-Jen Chang

  DOI：10.1039/c5ob00617a

  日期：——

  A novel Cu-catalyzed addition/cyclization cascade of o-cyanoarylacrylamide has been developed for the synthesis of various phosphonylated quinoline-2,4(1H,3H)-diones.

  已经开发了一种新型的Cu催化的o-氰基芳基丙烯酰胺的加成/环化级联反应，用于合成各种膦酰化喹诺啉-2,4(1H,3H)-二酮。

• A Multicomponent Reaction between α-Substituted Acroleins, Nitroalkanes and Paraformaldehyde: Efficient Construction of Nitro δ-Lactol
  作者：Fanglin Zhang、Yuefa Gong、Guoxi Xiong、Mohui Wei、Yirong Zhou、Yungui Li

  DOI：10.1055/s-0030-1260194

  日期：2011.11

  cascade reaction between α-substituted acroleins, nitroalkanes, and paraformaldehyde that proceeded smoothly to give high yields of functionalized δ-lactols under mild conditions, is described. This methodology is useful in the development of a concise synthetic route to natural products (±)-manzacidin A and C. multicomponent reaction - α-substituted acroleins - 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene - δ-lactols

  描述了在温和的条件下，α-取代的丙烯醛，硝基烷和多聚甲醛之间的碱催化多组分级联反应，该反应平稳进行，可得到高产率的官能化δ-内酯。此方法可用于开发从简明的合成路线到天然产物（±）-山梨酸A和C的方法。 多组分反应-α-取代的丙烯醛-1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯-δ-内酯