1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 762302-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: 1-(4-chlorobutyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(4-chlorobutyl)-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 762302-83-0
• 化学式: C₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 216.667
• InChiKey: KTXZHSCQJLGFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 Ra-Ni sodium azide 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  On the binding site of quinolone antibacterials. An attempt to probe the shen model

  摘要：

  Quinolone-nucleic acid base hybrids were synthesized in an effort to probe a mechanistic model and a proposed mode of antibacterial action where stacked pairs of quinolones interact with DNA through H-bonding. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00430-1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  WO2006/66885

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲基嘧啶-4-醇 、 potassium carbonate 、 1-溴-4-氯丁烷 、 水 在 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以resulted in 7.1 g of 1-(4-chlorobutyl)-4-hydroxy-5-methylpyrimidin-2(1H)-one的产率得到1-(4-chlorobutyl)-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine D3 receptor ligands

  摘要：

  本发明涉及通式（I）的嘧啶-2-酮化合物，以及（I）的衍生物和互变异构体以及这些化合物的生理上可接受的盐。在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不与嘧啶酮环的氮原子相邻，选自O、S、C（O）、NR3、C（O）NR3、NR3C（O）、OC（O）和C（O）O; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH、C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2的定义如所述和权利要求书中所述；Ar代表可选取代的芳香基团。本发明还涉及一种制药剂，其中至少含有一种化合物（I）及其互变异构体、衍生物和/或酸加盐物，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。本发明还涉及使用通式（I）的化合物及其互变异构体、衍生物和药理学上可接受的酸加盐物制备治疗对多巴胺D3受体配体有反应的疾病的制药剂。

  公开号：

  US08008488B2

文献信息

• [DE] PYRIMIDIN-2-ON-VERBINDUNGEN UND IHRE VERWENDUNG ALS DOPAMIN-D3-REZEPTORLIGANDEN<br/>[EN] PYRIMIDIN-2-ONE COMPOUNDS AND THEIR USE AS DOPAMINE D3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRIMIDIN-2-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE LIGANDS DU RECEPTEUR DE LA DOPAMINE D3
  申请人：ABBOTT GMBH & CO KG

  公开号：WO2004080981A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  Die Erfindung betrifft Pyrimidin-2-onverbindungen der allgemeinen Formel (I) worin A für lineares oder verzweigtes C3-C6-Alkylen steht, das eine Doppelbindung oder eine Dreifachbindung und/oder eine Gruppe Z aufweisen kann, die dem Stickstoffatom des Pyrimidinonrings nicht benachbart ist und ausgewählt ist unter O, S, C(O), NR3 , C(0)NR3, NR3 C(O), OC(O) und C(O)O B für einen Rest der Formel: steht, worin X CH2 oder N bedeutet und Y für CH2 oder CH2CH2 steht oder X-Y auch gemeinsam für C=CH, C=CH­CH2 oder CH-CH=CH stehen können, R1,R 2 die in der Beschreibung und in den Ansprüchen angegebenen Bedeutungen aufweisen und Ar für einen gegebenenfalls substituierten aromatischen Rest steht sowie die Derivate und Tautomere von (I) und die physiologisch akzeptablen Salze dieser Verbindungen. Die Erfindung betrifft auch ein pharmazeutisches Mittel, enthaltend wenigstens eine Verbindung (I), deren Tautomere, Derivate und/oder deren Säureadditionssalze, gegebenenfalls zusammen mit physiologisch akzeptablen Trägern und/oder Hilfsstoffen. Die Erfindung betrifft auch die Verwendung von Verbindungen der Formel (I), von deren Tautomeren, Derivaten und von deren pharmakologisch akzeptablen Säureadditionssalzen zur Herstellung eines pharmazeutischen Mittels zur Behandlung von Erkrankungen, die auf die Beeinflussung durch Dopamin-D3-Rezeptorliganden ansprechen.

  这项发明涉及通式(I)的嘧啶-2-酮化合物，其中A代表线性或支链的C3-C6-烷基，可以具有双键或三键以及/或Z基团，该基团不与嘧啶酮环的氮原子相邻，并且选择自O、S、C(O)、NR3、C(0)NR3、NR3C(O)、OC(O)和C(O)O的其中一个；B代表通式的一个残基，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或者X-Y也可以共同表示C=CH，C=CH­CH2或CH-CH=CH；R1、R2具有说明书和权利要求中指定的含义；Ar代表可能取代的芳香基团；以及(I)的衍生物和互变异构体，以及这些化合物的生理学上可接受的盐。该发明还涉及一种含有至少一种化合物(I)、其互变异构体、衍生物和/或其酸盐加合物的药物，可能与生理学上可接受的载体和/或辅料一起。该发明还涉及使用通式(I)的化合物、其互变异构体、衍生物以及其药理学上可接受的酸盐加合物制备用于治疗对多巴胺-D3受体配体影响敏感的疾病的药物。
• Pyrimidin-2-one compounds and their use as dopamine d3 receptor ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20060235004A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The invention relates to pyrimidin 2-one compounds of general formula (I), in addition to the derivatives and tautomers of (I) and the physiologically acceptable salts of said compounds. In said formula, A represents linear or branched C 3 -C 6 alkene, which can have a double bond or triple bond and/or a group Z, which is not adjacent to the nitrogen atom of the pyrimidinone ring and is selected from O, S, C(O), NR 3 , C(O)NR 3 , NR 3 C(O), OC(O) and C(O)O; B represents a group of the formula (II), in which X stands for CH 2 or N and Y stands for CH 2 or CH 2 CH 2 , or X—Y can also jointly represent C═CH, C═CH—CH 2 or CH—CH═CH; R 1 and R 2 are defined as cited in the description and the claims; and Ar represents an optionally substituted aromatic group. The invention also relates to a pharmaceutical agent, containing at least one compound (I) and the tautomers, derivatives and/or acid addition salts of said compound, optionally together with physiologically acceptable carriers and/or auxiliary agents. The invention also relates to the use of compounds of formula (I), and their tautomers, derivatives and pharmacologically acceptable acid addition salts for producing a phrmaceutical agent for treating diseases which respond to the influence of dopamine D 3 receptor ligands.

  本发明涉及一般式(I)的嘧啶2-酮化合物，以及(I)的衍生物和互变异构体以及所述化合物的生理上可接受的盐。 在该式中，A代表线性或支链C3-C6烯烃，可以具有双键或三键和/或Z基团，该基团不靠近嘧啶酮环的氮原子，并从O，S，C（O），NR3，C（O）NR3，NR3C（O），OC（O）和C（O）O中选择; B代表式（II）的基团，其中X代表CH2或N，Y代表CH2或CH2CH2，或X-Y也可以共同表示C═CH，C═CH-CH2或CH-CH═CH; R1和R2如描述和权利要求中所述; Ar代表可选的取代芳香族基团。 本发明还涉及一种制药剂，其中包含至少一种化合物(I)和所述化合物的互变异构体，衍生物和/或酸加成盐，可选地与生理上可接受的载体和/或辅助剂一起使用。 本发明还涉及使用化合物(I)及其互变异构体，衍生物和药理学上可接受的酸加成盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体影响有反应的疾病的制药剂。
• Azabicyclo[3.1.0]hex-3-yl}alkyl)pyrimidinedione
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20070249642A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to novel compounds of formula (I)′ or a salt thereof: wherein G is selected from a group consisting of: phenyl, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, or a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic group; A is a group P1 or a group P2 wherein P1 is and the other groups are define in herein.

  本发明涉及式（I）'的新化合物或其盐：其中G从以下群组中选择：苯基，5-或6-成员单环杂芳基团，或8-至11-成员杂芳双环基团；A是P1基团或P2基团，其中P1是，而其他基团在此处定义。
• Substituted N-heterocyclic Compounds and Their Use as Dopamine D3 Receptor Ligands
  申请人：Geneste Herve

  公开号：US20090054449A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The invention relates to substituted N-heterocyclic compounds of general formula (I.A) and to the tautomers of the compounds the physiologically acceptable salts of the compounds and the physiologically acceptable salts of the tautomers of the compounds. The invention also relates to the use of these compounds and their pharmacologically acceptable salts in the production of a pharmaceutical agent for treating diseases that respond to the influence exerted by dopamine D 3 receptor ligands, especially for treating diseases of the central nervous system, especially schizophrenia and/or depression.

  本发明涉及一般式（I.A）的取代N-杂环化合物，以及该化合物的互变异构体、该化合物的生理上可接受的盐和该化合物的互变异构体的生理上可接受的盐。本发明还涉及使用这些化合物及其药理学上可接受的盐制备用于治疗对多巴胺D3受体配体产生影响的疾病的药物，特别是用于治疗中枢神经系统疾病，特别是精神分裂症和/或抑郁症。
• SPIROCOMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS FOR DOPAMINE D3 RECEPTORS
  申请人：Bertani Barbara

  公开号：US20100063078A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) or salts thereof: wherein A is a substituent selected in the group consisting of P, P1, P2 and P3 wherein P is P1 is P2 is P3 is p is an integer ranging from 0 to 4; R 4 is selected in the group consisting of halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl, SF 5 and a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group; and when p is an integer ranging from 2 to 4, each R 4 may be the same or different; R 2 is hydrogen or C 1-4 alkyl; q is 3, 4 or 5; n is 0, 1 or 2; X is —CR 1 R 3 — or —O—; R 1 is selected in the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl and fluorine; R 3 is selected in the group consisting of hydrogen, C 1-4 alkyl and fluorine; R 5 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and NR′R″; or R 5 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; R 6 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and NR′R″; or R 6 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; R 7 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and NR′R″; or R 7 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; R 8 is selected in the group consisting of: hydrogen, halogen, hydroxy, cyano, C 1-4 alkyl, C 3-7 cycloalkyl, C 1-4 alkoxy, haloC 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and NR′R″; or R 8 is a phenyl group, a 5-14 membered heterocyclic group; and any of such phenyl or heterocyclic group is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkanoyl and SF 5 ; R 9 is selected in the group consisting of hydrogen, a phenyl group, a heterocyclyl group, a 5- or 6-membered monocyclic heteroaryl group, and a 8- to 11-membered heteroaryl bicyclic, any of which groups is optionally substituted by 1, 2, 3 or 4 substituents selected from the group consisting of: halogen, cyano, C 1-4 alkyl, haloC 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy and C 1-4 alkanoyl; R 10 is C 1-4 alkyl; R 11 is hydrogen or C 1-4 alkyl; R′ is H, C 1-4 alkyl or C 1-4 alkanoyl; R″ is defined as R′; R′ and R″ taken together with the interconnecting nitrogen atom may form a 5-, 6-membered saturated or unsaturated heterocyclic ring; wherein R 5 , R 6 , R 7 and R 8 are not simultaneously other than hydrogen; wherein only one R 2 group ma be different from hydrogen and wherein when n is 0, X is a group —CR 1 R 3 —; processes for their preparation, intermediates used in these processes, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, as modulators of dopamine D 3 receptors, e.g. to treat drug dependency, as antipsychotic agents, to treat obsessive compulsive spectrum disorders, premature ejaculation or to enhance cognition.

  本发明涉及公式（I）的新化合物或其盐：其中A是从P，P1，P2和P3组成的取代基的选择，其中P是，P1是，P2是，P3是，p是0到4的整数；R4被选择在卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基，SF5和5-或6-成员的单环杂芳基组成的群中；当p是2到4的整数时，每个R4可以相同或不同；R2是氢或C1-4烷基；q是3，4或5；n是0，1或2；X是—CR1R3—或—O—；R1被选择在氢，C1-4烷基和氟中；R3被选择在氢，C1-4烷基和氟中；R5被选择在氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR′R″的群中；或R5是苯基，5-14个成员的杂环基；任何这样的苯基或杂环基可以选择地被1，2，3或4个取代基所取代，所述取代基被选择在卤素，氰基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5的群中；R6被选择在氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR′R″的群中；或R6是苯基，5-14个成员的杂环基；任何这样的苯基或杂环基可以选择地被1，2，3或4个取代基所取代，所述取代基被选择在卤素，氰基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5的群中；R7被选择在氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR′R″的群中；或R7是苯基，5-14个成员的杂环基；任何这样的苯基或杂环基可以选择地被1，2，3或4个取代基所取代，所述取代基被选择在卤素，氰基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5的群中；R8被选择在氢，卤素，羟基，氰基，C1-4烷基，C3-7环烷基，C1-4烷氧基，卤代C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和NR′R″的群中；或R8是苯基，5-14个成员的杂环基；任何这样的苯基或杂环基可以选择地被1，2，3或4个取代基所取代，所述取代基被选择在卤素，氰基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基，C1-4烷酰基和SF5的群中；R9被选择在氢，苯基，杂环基，5-或6-成员的单环杂芳基和8-到11-成员的杂芳双环中的一个，其中任何这样的基团可以选择地被1，2，3或4个取代基所取代，所述取代基被选择在卤素，氰基，C1-4烷基，卤代C1-4烷基，C1-4烷氧基和C1-4烷酰基的群中；R10是C1-4烷基；R11是氢或C1-4烷基；R′是H，C1-4烷基或C1-4烷酰基；R″被定义为R′；R′和R″与相互连接的氮原子一起可以形成5-，6-成员的饱和或不饱和杂环环；其中R5，R6，R7和R8不同时为除氢外的其他基团；其中只有一个R2基团可能与氢不同，当n为0时，X是一个—CR1R3—基团；用于其制备的过程，用于这些过程的中间体，包含它们的制药组合物以及它们作为多巴胺D3受体调节剂的用途，例如用于治疗药物依赖症，作为抗精神病药物，用于治疗强迫症谱系障碍，早泄或增强认知能力。