(3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one | 943764-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-1-benzyl-3-(benzylamino)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 943764-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: IVCQHFCLISNSPT-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one 在 盐酸 作用下， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Practical Formal Synthesis of d-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one

  摘要：

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965992
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-1-benzyl-4-hydroxymethyl-3-mesyloxyazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Formal Synthesis of d-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one

  摘要：

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965992