(3S,4R)-3-amino-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one | 943764-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-amino-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
• 英文别名: (3S,4R)-3-amino-1-benzyl-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 943764-82-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: JMJOGBDKQIQUIW-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S,4R)-3-aminobenzyl-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Formal Synthesis of d-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one

  摘要：

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965992
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-azido-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3S,4R)-3-amino-1-benzyl-4-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Practical Formal Synthesis of d-(+)-Biotin from 4-Formylazetidin-2-one

  摘要：

  由 4-甲酰基-3-甲酰氧基氮杂环丁-2-酮实际合成了(3S,6R)-1,3-二苄基四氢-1H-呋喃并[3,4-d]咪唑-2,4-二酮，这是合成生物素的重要中间体。酸催化氮杂环丁烷-2-酮开环，然后用三光气将二胺盐酸盐转化为环状脲，并将羟甲基转化为氯亚甲基，得到(4S,5R)-甲基-1,3-二苄基-5-氯甲基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸酯，这是该合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965992