2-氨基-4-甲基苯甲醛 | 59236-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-4-methylbenzaldehyde
• CAS: 59236-38-3
• 化学式: C₈H₉NO
• mdl: MFCD10696882
• 分子量: 135.166
• InChiKey: XCDGQRLFOGCSAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 norbornene 、 三乙胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-乙酰基-3-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  阳离子铱催化芳族醛不对称脱羰芳基加成双环烯烃

  摘要：

  搭建桥梁：我们开发了一种前所未有的不对称脱羰芳基加成反应，在手性阳离子铱催化下，芳香醛与双环烯烃加成。该工艺以高产率和优异的对映选择性（高达 90% 的产率和高达 99% 的 ee）有效地从芳香醛中获得各种对映富集的桥接双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.202104347
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基苯甲醛 在 ammonium hydroxide 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-氨基-4-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。25.环A取代的喜树碱类似物的总合成和抗白血病活性。结构活性相关性。

  摘要：

  通过全合成制备十九种消旋环A的抗肿瘤剂20（S）-喜树碱的外消旋环A类似物，并评估其对KB细胞培养物的体外细胞毒性活性和对L1210的体内抗白血病活性。这些化合物在C11处带有各种各样的取代基，旨在赋予环系统多种电子，空间和亲脂性作用的组合。还包括一些作为并行研究的一部分而制备的C10取代的衍生物以及C10，C11-二取代的类似物，用于一般比较。除了氰基衍生物的显着例外，11-取代的化合物仅表现出适度的体外和体内活性，并且对取代基的性质具有显着的不敏感性。相反，

  DOI：

  10.1021/jm00393a016

文献信息

• Chiral Phosphoric-Acid-Catalyzed Cascade Prins Cyclization
  作者：Huai-Ri Sun、Qingyang Zhao、Hui Yang、Sen Yang、Bo-Bo Gou、Jie Chen、Ling Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02714

  日期：2019.9.6

  Asymmetric Prins cyclization of in situ generated quinone methides and o-aminobenzaldehyde has been developed with chiral phosphoric acid as an efficient catalyst. This unconventional method provides a facile access to diverse functionalized trans-fused pyrano-/furo-tetrahydroquinoline derivatives in excellent yield and with excellent diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield and 99% ee)

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。
• Easy Access to Quinolin-2(1H)-ones via a One-Pot Tandem Oxa-Michael–Aldol Sequence
  作者：Lucie Jarrige、Jeremy Merad、Siwar Zaied、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1055/s-0036-1588470

  日期：2017.9

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of quinolin-2(1H)-one derivatives has been developed. The reaction proceeded from cinnamide derivatives via a tandem reaction in the presence of NaOH to afford the corresponding 2- quinolin-2(1H)-one derivatives in good to excellent yields.

  已开发出一种合成多种喹啉-2(1H)-one 衍生物的有效策略。该反应从肉桂酰胺衍生物在NaOH存在下通过串联反应进行，以良好至极好的产率提供相应的2-喹啉-2(1H)-酮衍生物。
• Ru(III)-catalyzed construction of variously substituted quinolines from 2-aminoaromatic aldehydes (ketones) and isoxazoles: Isoxazoles as cyclization reagent and cyano sources
  作者：Di Hu、Chao Pi、Wei Hu、Xiliang Han、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.072

  日期：2022.8

  N-O bond cleavage and fragmentation. Variously substituted (especially 6- or 7-substituted) quinolines could be easily afforded. This procedure features wide functional group compatibility, efficiency and avoiding toxic cyano source. Meanwhile, this protocol could be successfully applied to scale-up synthesis. Further chemical transformations of 3-cyanoquinoline could give some valuable skeletons, demonstrating

  开发了 Ru(Ⅲ) 催化的 2-氨基芳香醛（酮）和异恶唑的环化反应，得到多种 3-氰基喹啉。值得注意的是，异恶唑通过NO 键断裂和断裂充当环化试剂和无毒氰基源。可以很容易地提供各种取代（尤其是 6 或 7 取代）的喹啉。该程序具有广泛的官能团兼容性、效率和避免有毒氰基源。同时，该协议可以成功地应用于放大合成。3-氰基喹啉的进一步化学转化可以产生一些有价值的骨架，证明其在合成应用中的潜力
• 1,6- AND 1,8-NAPHTHYRIDINES
  申请人：Luk Kin-Chun

  公开号：US20120184562A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Compounds of formula and pharmaceutically acceptable salts thereof are described, as well as the pharmaceutical compositions containing said compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and the use of said compounds and pharmaceutical compositions for the treatment, control or amelioration of proliferative diseases, including cancer, Down syndrome or early onset Alzheimer's disease.

  描述了具有以下结构的化合物及其药用盐，以及含有这些化合物和它们的药用盐的药物组合物，以及这些化合物和药物组合物用于治疗、控制或改善增殖性疾病（包括癌症、唐氏综合征或早发性阿尔茨海默病）的用途。
• 一种3-腈基喹啉衍生物及其制备方法
  申请人：郑州大学

  公开号：CN113620875B

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种3‑腈基喹啉衍生物，结构式如式Ⅰ所示：其中R1为氢、烷基或芳基；R2～R5各自独立的为氢、卤素、烷基、烷氧基、三氟甲基、酯基、羟基或氨基；R6为氢、烷基、酯基、芳基或取代的芳基。本发明提供的3‑腈基喹啉衍生物，R1～R6位可连接多种取代基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药及有机合成领域具有重要的应用价值。本发明还提供了一种3‑腈基喹啉衍生物的制备方法，该制备方法可在空气条件下进行，反应条件温和，易于控制，所用原料易得，不需要有毒的腈化物作为腈基来源，底物适用范围广，反应转化率高，在较短时间内可以得到较高的选择性和收率，且后处理简便、绿色环保，适合大规模工业化生产。