1-Bromo-2,5-difluoro-4-pentyl-benzene | 145349-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Bromo-2,5-difluoro-4-pentyl-benzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,5-difluoro-4-pentylbenzene
• CAS: 145349-68-4
• 化学式: C₁₁H₁₃BrF₂
• 分子量: 263.125
• InChiKey: AMXATJVBDSHCAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Bromo-2,5-difluoro-4-pentyl-benzene 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4'-Amino-2,5-difluoro-4-pentylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氟苯胺 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Bromo-2,5-difluoro-4-pentyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/

  摘要：

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。

  DOI：

  10.1039/b400630e

文献信息

• ANISOTROPIC ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：QinetiQ Limited

  公开号：EP0530338B1

  公开（公告）日：2002-05-02
• US5888421A
  申请人：——

  公开号：US5888421A

  公开（公告）日：1999-03-30
• [EN] ANISOTROPIC ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：——

  公开号：WO1992016519A2

  公开（公告）日：1992-10-01

  [EN] The invention describes liquid crystalline compounds of formula (I), where A, D and G are independently selected from phenyl, thiophene, hydrogenated phenyl, chlorinated phenyl and fluorinated phenyl, B and E are independently selected from a single bond C=C, C=C, C00, azoxy and diazo, k and m are independently selected from 1 and 0, such that m+n is 1 or 2, and R1 and R2 are independently selected from R, R0, alkynyl, thioalkyl, hydrogen, CN, NCS and SCN; provided that at least one of R1 and R2 is selected from CN, NCS and SCN and that at least one of A, D and G is phenyl; and excluding where at least one of R1 and R2 is independently selected as CN and one of A, D or G is not thiophene, and where m is 0, A, and D are phenyl, B is a single bond and only one of R1 or R2 is NCS. Also described are compounds suitable for inclusion in a device utilising pretransitional characteristics of liquid crystalline materials in the isotropic phase, of general formula (II) where J and Y are independently selected from phenyl, thiophene, hydrogenated phenyl, chlorinated phenyl and fluorinated phenyl, X is selected from C=C, C=C, COO, azoxy and diazo, k is 1 or 0 and R3 and R4 are independently selected from R, RO, alkynyl, thioalkyl, hydrogen, CN, NCS and SCN; provided that at least one of R3 and R4 is selected from CN, NCS and SCN and that at least one of J and Y is phenyl.
  [FR] L'invention concerne des composés cristallins liquides de formule (I), dans laquelle A, D et G sont indépendamment choisis parmi phényle, thiophène, phényle hydrogéné, phényle chloré et phényle fluoré, B et E sont indépendamment choisis parmi une liaison simple C=C, C=C, COO, azoxy et diaxo, k et m sont indépendamment choisis entre 1 et 0, de sorte que m + n soit égal à 1 ou 2, et R1 et R2 sont indépendamment choisis parmi R, RO, alkynyle, thioalkyle, hydrogène, CN, NCS et SCN; à condition qu' au moins R1 ou R2 soit choisi parmi CN, NCS et SCN et qu'au moins A, D ou G représentent phényle; à l'exception du cas où au moins R1 ou R2 représente indépendamment CN et au moins A, D ou G ne représente pas thiophène, et où m vaut O, A et D représentent phényle, B représente une liaison simple et, soit R1, soit R2 ne représente pas NCS. L'invention concerne également des composés convenant à l'inclusion dans un dispositif utilisant les caractéristiques prétransitionnelles de matériaux cristallins liquides dans la phase isotrope de formule générale (II), dans laquelle J et Y sont indépendammment choisis parmi phényle, thiophène, phényle hydrogéné, phényle chloré et phényle fluoré, X est choisis parmi C=C, C=C, COO, azoxy et diaxo, k vaut 1 ou 0 et R3 et R4 sont indépendamment choisis parmi R, RO, alkynyle, thioalkyle, hydrogène, CN, NCS et SCN. à condition qu' au moins R3 ou R4 soit choisis parmi CN, NCS et SCN, et qu'au moins J ou Y représente phényle.
• Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/
  作者：Michael Hird、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、George W. Gray、Victoria Minter、Rachel P. Tuffin、Damien G. McDonnell

  DOI：10.1039/b400630e

  日期：——

  Structural moieties including core units (such as phenyl, naphthyl and thiophenyl), linking groups (such as ethynyl), terminal substituents (such as cyano, isothiocyanato and fluoro), and lateral fluoro substituents have been incorporated into novel materials designed to confer a high birefringence on nematic mixtures. The materials have all been prepared through convergent syntheses involving palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids. The materials were examined for their mesomorphic behaviour as neat materials and as mixtures; some materials were found to have extremely high nematic phase stability, and others were non-mesogenic. The materials were evaluated in nematic host mixtures for their optical anisotropy, and they were all found to show promisingly high values.

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。