N-[(E)-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-4-methoxyaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[(E)-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-4-methoxyaniline
• 英文别名: 1-(1-benzylindol-3-yl)-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O
• 分子量: 340.425
• InChiKey: FXALPCKJLQHAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methylidene]-4-methoxyaniline 在 iron(III)-acetylacetonate 、 四甲基乙二胺 、 (4R,5R)-1,3-bis[5-(adamantan-1-yl)-2-methylphenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 环己氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S,E)-methyl 3-{1-benzyl-2-[1-(4-methoxyphenyl)ethyl]-1H-indol-3-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  远程配体元取代实现的不对称铁催化的CH烷基化

  摘要：

  由内球CH活化引起的高度对映选择性的铁催化的CH烷基化反应在足够的范围内完成。通过新颖的配体设计，高水平的对映体控制被证明是可行的，该设计利用了容易的配体-配体H-转移C-H裂解中N-杂环卡宾的远程取代。

  DOI：

  10.1002/anie.201709075

文献信息

• 氮杂环卡宾基混配型镍(II)配合物及其应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN110330535B

  公开（公告）日：2022-04-15

  本发明公开了一种氮杂环卡宾基混配型镍(II)配合物及其应用，分子式为Ni[P(OEt)3][RNC(CH3)C( )NR]C}Br2（R为2,4,6‑三甲基苯基或者2,6‑二异丙基苯基），可以用于合成2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物，以本发明混配型镍(II)配合物为催化剂、在甲醇钾存在下通过芳基乙烯类化合物与吲哚‑3‑甲醛亚胺类化合物的氢杂芳基化反应合成2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物。本发明提供的方法首次以空气稳定的、价廉易得的二价镍(II)配合物为催化剂，避免了使用敏感的格氏试剂和零价金属配合物，这是由镍系催化剂实现的、通过亚胺导向的、芳基乙烯类化合物的氢杂芳基化反应来制备2‑苄基吲哚‑3‑甲醛类化合物的第一例。
• Mechanochemical C−H Arylation and Alkylation of Indoles Using 3 d Transition Metal and Zero‐Valent Magnesium
  作者：Chongyang Wu、Jin Lv、Hangqian Fan、Weike Su、Xinjun Cai、Jingbo Yu

  DOI：10.1002/chem.202304231

  日期：——

  Herein, we report our recent discovery of mechanochemical C−H arylation and alkylation reaction of indoles using 3 d transition metal (iron and cobalt) via online preparation of highly sensitive organomagnesium reagents. This method addresses the limitations of the 3 d transition-metal catalytic C−H functionalization, and provides an efficient, concise, and sustainable approach for this field.

  在此，我们报告了我们最近通过在线制备高灵敏度有机镁试剂发现的使用 3 d 过渡金属（铁和钴）进行吲哚机械化学 C−H 芳基化和烷基化反应的发现。该方法解决了3d过渡金属催化CH官能化的局限性，并为该领域提供了一种高效、简洁和可持续的方法。
• 一种合成α-烷基取代吲哚-3-甲醛类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN114478351B

  公开（公告）日：2023-04-28

  本发明公开了一种合成α‑烷基取代吲哚‑3‑甲醛类化合物的新方法，即在镁屑存在下，以含1，3‑二（2，4，6‑三甲基苯基）咪唑阳离子的铁(III)配合物为催化剂，通过芳基乙烯与吲哚‑3‑甲醛亚胺的氢杂芳基化反应合成α‑烷基取代吲哚‑3‑甲醛类化合物。与现有合成技术相比较，本发明避免使用敏感易燃的格氏试剂和添加剂TMEDA，因此更具安全性和原子经济性，同时底物的适用性也更大，这是首例在镁屑的作用下铁系催化剂实现的氢杂芳基化反应。