1-bromoanthrone | 87666-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-bromoanthrone
• 英文别名: 1-bromo-9-anthrone；Bromanthron；1-bromo-10H-anthracen-9-one
• CAS: 87666-45-3
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: SBBRKNFGTWQASI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromoanthrone 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 ap and sc*(9S*)-8-bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycene
  参考文献：
  名称：

  Atropisomerism in a Molecular Gear, 8-Bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycene

  摘要：

  在室温下，分别分离出了标题化合物的两种旋转体 ap 和 sc1，它们是稳定的实体。在高温条件下，这两种转构体形成了一种平衡混合物，在 60 ℃ 的甲苯-d8 溶液中，K（[ap]/[sc1]）为 2.26。sc1 → ap 转化的动力学参数如下：ΔH‡ = 26.3 ± 0.6 kcal mol-1 (1 cal = 4.184 J)，ΔS‡ = -2.7 ± 1.8 cal mol-1 K-1，ΔG‡350K = 27.2 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.1373
• 作为产物：
  描述：

  1-溴蒽醌 在 硫酸 、 氢化铝 作用下， 反应 20.0h， 以63%的产率得到1-bromoanthrone
  参考文献：
  名称：

  Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. IL. Singlyperi-Substituted 9-Isopropyltriptycenes Revisited

  摘要：

  合成了在peri位上携带氟、氯、溴或叔丁基取代基的9-异丙基三苯并衍生物，并研究了它们的动态NMR行为，以观察桥头取代基的旋转障碍与peri取代基的体积之间的关系。此研究获得的数据与早期报道的数据结合显示，在未被2-取代基支撑的peri取代基衍生物中，peri-甲氧基化合物具有最高的旋转障碍，而当peri取代基的体积增大时，旋转障碍减小。1,2,3,4-四氯和四溴衍生物表现出略微正的支撑效应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2082

文献信息

• Rotational Isomerism Involving an Acetylenic Carbon II : Effect of 1-Halogen Substituents on Rotamer Population and Rotational Barrier around C(sp)-C(sp³) Bonds in Bis(9-triptycyl)ethynes
  作者：Shinji Toyota、Takao Yamamori、Toshiaki Makino、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.73.2591

  日期：2000.11

  l)ethynes were synthesized to examine the effect of halogen substituents on the rotational isomerism about C(sp)-C(sp3) bonds. The kinetic and thermodynamic data of the isomerization between the ap and sc rotamers were determined by the total lineshape analysis and the intensity of the 1H NMR signals, respectively. The rotational barriers are enhanced with the steric size of halogen atoms from 11.6

  合成了一系列 (1,4-二甲基-9-triptycyl)(1-halo-9-triptycyl) 乙炔，以检查卤素取代基对 C(sp)-C(sp3) 键旋转异构的影响。ap 和 sc 旋转异构体之间异构化的动力学和热力学数据分别由总线形分析和 1 H NMR 信号的强度确定。旋转势垒随着卤素原子的空间尺寸从 11.6 (F) 到 17.3 (I) kcal mol-1 而增强，并且势垒高度与 1-取代基的范德华半径之间存在线性相关性。尽管大卤素原子降低了空间拥挤的 sc 形式的比例，但其数量往往大于空间效应所预期的数量。这一发现归因于 sc 形式的 1-Me 和 X 基团之间的 CH…X（卤素）相互作用。在通过 MM2 计算优化的分子结构的基础上讨论了弱相互作用的可能性。
• 一种过渡金属配合物、有机电致发光元件及消费型产品
  申请人：上海八亿时空先进材料有限公司

  公开号：CN113651858A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及一种过渡金属配合物、有机电致发光元件及消费型产品，本发明所述的过渡金属配合物用作发光材料能够获得发光效率高的绿色至红色磷光材料，且制备的发光材料的热稳定性好，本发明制备的有机电致发光元件发绿色至红色磷光，具有发射光谱窄、稳定性高和效率高的优点；本发明的电子设备通过含有本发明的有机电致发光元件，从而能够获得电致发光为绿色至红色磷光且发光效率提高的消费型产品。
• Atropisomerism in Doubly<i>peri</i>-Substituted 9-(2-Methylbenzyl)triptycene Derivatives, 8-Chloro- and 8-Bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycenes
  作者：Gaku Yamamoto、Takashi Nemoto、Yuji Ohashi

  DOI：10.1246/bcsj.65.1957

  日期：1992.7

  9-(2-methylbenzyl)triptycene has an energy barrier to gear rotation of 11.8 kcal mol−1 (1 cal = 4.184 J). Introduction of substituents at two of the peri-positions was expected to raise the barrier enough for atropisomerism to be realized in this system. Actually, two stable rotational isomers, ap and sc*(9S*), were separately isolated for 8-chloro- (7) and 8-bromo-1,4-dimethyl-9-(2-methylbenzyl)triptycene (8).

  13C 动态 NMR 研究表明，9-(2-甲基苄基)triptycene 对齿轮旋转的能垒为 11.8 kcal mol-1 (1 cal = 4.184 J)。预计在两个周围位置引入取代基会提高屏障，足以在该系统中实现阻转异构。实际上，针对 8-氯-(7) 和 8-溴-1,4-二甲基-9-(2-甲基苄基)triptycene (8) 分别分离了两种稳定的旋转异构体 ap 和 sc*(9S*)。甲苯-d8 溶液中的经典动力学研究表明，7 和 8 的异构化势垒（ΔG≠ 在 350 K）分别为 26.4 和 27.2 kcal mol-1。通过分子力学计算研究了异构化途径，这表明齿轮旋转途径是有利的。在任一化合物中，发现 sc* (9S*) 旋转异构体热异构化为固态的 ap 旋转异构体。旋转异构体晶体的X射线晶体学分析表明，旋转异构体具有不同的晶体结构，因此晶体会被破坏...
• Zethrene and Dibenzozethrene: Masked Biradical Molecules?
  作者：Ya-Chu Hsieh、Hau-Yu Fang、Yi-Ting Chen、Rong Yang、Chen-I Yang、Pi-Tai Chou、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/anie.201410316

  日期：2015.3.2

  properties of dibenzozethrenes were explored. The results thus obtained were compared with those for zethrenes. Dibenzozethrenes were synthesized by the nickel‐catalyzed cyclodimerization of 9‐ethynyl‐1‐iodoanthracenes. The substituents in zethrene and dibenzozethrene twisted their backbones, and remarkably influenced their properties. Unlike closed‐shell disubstituted derivatives, the parent zethrene and dibenzozethrene

  探索了二苯并并蒽的合成，结构和物理性质。将由此获得的结果与zethrenes的结果进行比较。二苯并并蒽是通过镍催化的9-乙炔基-1-碘代蒽的环二聚反应合成的。并戊烯和二苯并并蒽中的取代基扭曲了它们的主链，并显着影响了它们的性能。与闭壳二取代衍生物不同，母体蒽和二苯并蒽均是单峰开壳双自由基，其研究是通过可变温度1进行的。1 H NMR，ESR，SQUID和计算方法。由于观察到取代基显着影响双自由基性质，因此分析了相关机理。这些化合物各自的非线性光学性能取决于其π共轭和双自由基性质。Dibenzozethrenes具有较大的双光子吸收横截面大于zethrenes，因为大多数强烈由父dibenzothrene [证明σ最大= 4323 GM在530nm]。
• CN116354833
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