2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid | 851372-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(tert-butoxycarbonylaminomethyl)-5-methyloxazole-4-carboxylic acid；2-{[(Tert-butoxycarbonyl)amino]methyl}-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid；5-methyl-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 851372-25-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₅
• 分子量: 256.258
• InChiKey: WLWGVUPPYFMTOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-{[2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyloxazol-4-ylcarbamoyl]-methyl}-4-methyloxazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Solution-Phase Synthesis of Linear and Cyclic Peptidomimetics Based on 2-Aminoalkyloxazole-4- or -5-carboxylates

  摘要：

  报告基于 BOC 保护的 2-氨基烷基恶唑-4-或-5-羧酸的偶联，溶液相合成了几种小型线性和环状拟肽化合物。环状酰胺是通过连续偶联和环化或环聚作用形成的。

  DOI：

  10.1071/ch03250
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylate 在 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到2-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-methyl-1,3-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  翻译后修饰的聚唑肽抗生素Goadsporin的全合成

  摘要：

  结构独特的聚吡咯抗生素戈德斯孔蛋白含有六个杂芳族恶唑环和噻唑环，这些环整合到氨基酸的线性阵列中，该氨基酸还包含两个脱氢丙氨酸残基。据报道，高效地合成了山羊孢子素，其中的关键步骤是使用铑（II）催化的重氮羰基化合物的反应生成四个恶唑环，这证明了铑卡宾化学在有机化学合成中的作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201612103

文献信息

• Late-Stage Macrocyclization of Bioactive Peptides with Internal Oxazole Motifs via Palladium-Catalyzed C–H Olefination
  作者：Shu Liu、Chuangxu Cai、Zengbing Bai、Wangjian Sheng、Jiantao Tan、Huan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00580

  日期：2021.4.16

  the synthesis and direct functionalization of complex oxazole-containing peptides are in high demand. Herein, we report the late-stage site-selective functionalization of oxazole-containing peptides via palladium-catalyzed δ-C(sp2)–H olefination of phenylalanine, tryptophan, and tyrosine residues. This strategy utilizes oxazole motifs as internal directing groups and provides access to oxazole-containing

  恶唑是一种重要的药效团，存在于许多生物活性肽天然产物和肽模拟物的骨架中。对复杂的含恶唑肽的合成和直接功能化的有效方法有很高的需求。在此，我们报告了通过钯催化的苯丙氨酸、色氨酸和酪氨酸残基的δ-C(sp 2 )-H 烯化作用对含恶唑肽进行后期位点选择性功能化。该策略利用恶唑基序作为内部导向基团，并提供了获得具有生物活性的含恶唑肽大环化合物的途径。
• Seco macrolide compounds
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US10919910B2

  公开（公告）日：2021-02-16

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.

  本发明涉及仲环（开环）大环内酯化合物、其制备工艺、将所述仲环大环内酯化合物用作制备大环内酯基大环内酯的中间体、从所述仲环大环内酯化合物中获得大环内酯基大环内酯、制备大环内酯基大环内酯的工艺、包含大环内酯基大环内酯的药物组合物，以及将大环内酯基大环内酯用作治疗剂。
• SECO MACROLIDE COMPOUNDS
  申请人：FIDELTA D.O.O.

  公开号：US20210198278A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to seco (opened ring) macrolide compounds, to the process for preparation thereof, to the use of said seco macrolide compounds as intermediates for preparation of macrolide based macrocycles, to macrolide based macrocycles obtained from said seco macrolide compounds, to the process for preparation of macrolide based macrocycles, to the pharmaceutical compositions comprising macrolide based macrocycles, and to the use of macrolide based macrocycles as therapeutic agents.