tert-butyl 2,5-dichloro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 169782-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 2,5-dichloro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 2,5-dichloropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 169782-36-9
• 化学式: C₉H₁₁Cl₂NO₂
• 分子量: 236.098
• InChiKey: AMKHQKHQRGNCOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2,5-dichloro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到3-Bromo-2,5-dichloro-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of pyralomicin 2c

  摘要：

  Pyralomicin 2c (2) has been synthesized by N-glucosylation of the aglycone 16, which was prepared from the appropriately substituted pyrrole and benzoyl chloride (5 and 9). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00046-5
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,6-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以71%的产率得到tert-butyl 2,5-dichloro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用苯胺催化剂进行选择性卤化

  摘要：

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。

  DOI：

  10.1002/chem.201502234