2-羟乙基甲氧基甲基硫化物 | 22633-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2-羟乙基甲氧基甲基硫化物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl methoxymethyl sulphide
• 英文别名: methoxymethyl 2-hydroxyethyl sulfide；2-(methoxymethylthio)ethanol；2-methoxymethylsulfanyl-ethanol；2-Methoxymethylmercapto-aethanol；(2-Hydroxy-ethyl)-methoxymethyl-sulfid；2-Methoxymethylmercapto-ethanol；2-(methoxymethylsulfanyl)ethanol
• CAS: 22633-01-8
• 化学式: C₄H₁₀O₂S
• mdl: MFCD21101753
• 分子量: 122.188
• InChiKey: NICRMWAHJSEUQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1109 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟乙基甲氧基甲基硫化物 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以64%的产率得到2-(methoxymethylthio)-1-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。53. 分子内杂原子对反应速率的邻近效应

  摘要：

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.698
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2-巯基乙醇 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-羟乙基甲氧基甲基硫化物
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。53. 分子内杂原子对反应速率的邻近效应

  摘要：

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.698

文献信息

• Mechanism of reactions of N-(methoxymethyl)-N,N-dimethylanilinium ions with nucleophilic reagents
  作者：Barry L. Knier、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00542a021

  日期：1980.10

  weak interactions with the entering and leaving groups. Secondary ..cap alpha..-deuterium isotope effects for the second-order reactions range from (k/sub H//k/sub D/)/D = 0.99 for fluoride ion to 1.18 for iodide ion. Solvolysis and the second-order reaction with n-propylamine exhibit values of ..delta..S/sup + +/ = -1.2 and -2.1 cal K/sup -1/ mol/sup -1/, respectively, and display similarmore » changes

  通过检查 N-(甲氧基甲基)-N,N 的反应，已经测试了由甲醛衍生的氧代碳正离子的寿命约为 10/sup -15/s，从而产生强制预缔合或协同反应机制的预测-二甲基苯胺离子在添加的亲核试剂存在下的水中。这些化合物与亲核试剂发生良好的二级反应，并产生一定量的取代产物，这是在亲核试剂存在下速率增加所预期的。结构-反应性相关性表现出介于 S/sub N/2 (Swain-Scott) 和碳正离子 (N/sup +/) 反应预期之间的行为。s = 0.3 和 ..beta../sub nuc/ = 0.14 的小值和 ..beta../sub lg/ 的大值 = -0.7 到 -0。图 9 表示一种过渡态，它可以描述为 S/sub N/2 置换的开放过渡态，也可以描述为通过与进入和离开基团的弱相互作用稳定的氧碳鎓离子。二级反应的二级 ..cap α..-氘同位素效应范围从 (k/sub H//k/sub
• Methoxymethyl Vinyl Sulfide, Vinyl Thiocyanate and Allied Polymers¹
  作者：Jesse C. H. Hwa

  DOI：10.1021/ja01523a032

  日期：1959.7
• BANNISTER, BRIAN;MYDLOW, PATRICIA K.
  作者：BANNISTER, BRIAN、MYDLOW, PATRICIA K.

  DOI：——

  日期：——
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 53. Proximity Effect of Intramolecular Heteroatom on Reaction Rate
  作者：Atsuyoshi Ohno、Takehiko Goto、Hisami Kobayashi、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.58.698

  日期：1985.2

  NAD(P)H-model compounds that have a sulfur or oxygen substituent in the molecule have been synthesized and kinetics for the reduction of both substituted and unsubstituted α,α,α-trifluoroacetophenones with these model compounds are studied. Reduction with the heteroatom-containing model compounds proceeds at a slower rate than the reduction with a model without any heteroatom substituents. Furthermore

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。
• Bannister, Brian; Mydlow, Patricia K., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 4, p. 701 - 794
  作者：Bannister, Brian、Mydlow, Patricia K.

  DOI：——

  日期：——