2-(methoxymethylthio)-1-chloroethane | 22633-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-(methoxymethylthio)-1-chloroethane
• 英文别名: Formaldehyd-S-(β-chlorethyl)-O-methyl-mono-thioacetal；1-chloro-2-methoxymethylsulfanyl-ethane；1-Chloro-2-(methoxymethylsulfanyl)ethane
• CAS: 22633-05-2
• 化学式: C₄H₉ClOS
• mdl: MFCD19233405
• 分子量: 140.634
• InChiKey: NWQHWPJRDZCILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxymethylthio)-1-chloroethane 、 烟酰胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以59.8%的产率得到1-<2-(methoxymethylthio)ethyl>-3-carbamoylpyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。53. 分子内杂原子对反应速率的邻近效应

  摘要：

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.698
• 作为产物：
  描述：

  2-羟乙基甲氧基甲基硫化物 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以64%的产率得到2-(methoxymethylthio)-1-chloroethane
  参考文献：
  名称：

  NAD(P)+–NAD(P)H 模型。53. 分子内杂原子对反应速率的邻近效应

  摘要：

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.698

文献信息

• Vilsmaier,E.; Schalk,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 750, p. 104 - 108
  作者：Vilsmaier,E.、Schalk,W.

  DOI：——

  日期：——
• NAD(P)⁺–NAD(P)H Models. 53. Proximity Effect of Intramolecular Heteroatom on Reaction Rate
  作者：Atsuyoshi Ohno、Takehiko Goto、Hisami Kobayashi、Shinzaburo Oka

  DOI：10.1246/bcsj.58.698

  日期：1985.2

  NAD(P)H-model compounds that have a sulfur or oxygen substituent in the molecule have been synthesized and kinetics for the reduction of both substituted and unsubstituted α,α,α-trifluoroacetophenones with these model compounds are studied. Reduction with the heteroatom-containing model compounds proceeds at a slower rate than the reduction with a model without any heteroatom substituents. Furthermore

  合成了分子中具有硫或氧取代基的 NAD(P)H 模型化合物，并研究了用这些模型化合物还原取代和未取代的 α,α,α-三氟苯乙酮的动力学。使用含杂原子的模型化合物进行还原的速度比使用没有任何杂原子取代基的模型进行的还原速度慢。此外，动力学同位素效应对底物缺电子的依赖性不同。动力学参数表明杂原子引起的延迟是由于初始电子转移过程中熵的损失。焓项有利于含杂原子模型的还原。