6-methoxy-3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol | 1449421-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol；6-methoxy-3-nitro-1H-1,5-naphthyridin-4-one
• CAS: 1449421-73-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₄
• 分子量: 221.172
• InChiKey: KZRMOLQQCHNKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氢气 、 三溴化磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -50.0~65.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 7.92h， 生成 7-氟-2-甲氧基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  Process for Manufacturing a Naphthyridine Derivative

  摘要：

  这项发明涉及一种过程和合成中间体，可用于制造化合物的公式（1-6），该化合物是制备抗生素化合物时有用的合成中间体。

  公开号：

  US20150025244A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-甲氧基吡啶 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 6-methoxy-3-nitro-1,5-naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING A NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE
  [FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ DE NAPHTHYRIDINE

  摘要：

  该发明涉及一种过程和合成中间体，可用于制造化合物的公式（1-6），该化合物是制备抗生素化合物时有用的合成中间体。

  公开号：

  WO2013118086A1

文献信息

• Process for manufacturing a naphthyridine derivative
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09127002B2

  公开（公告）日：2015-09-08

  The invention relates to a process and synthetic intermediates that can be used for manufacturing the compound of formula (1-6) which is a synthetic intermediate useful in the preparation of antibiotic compounds.

  本发明涉及一种工艺和合成中间体，可用于制造式（1-6）的化合物，该化合物是一种合成中间体，可用于制备抗生素化合物。
• A One-Pot Diazotation–Fluorodediazoniation Reaction and Fluorine Gas for the Production of Fluoronaphthyridines
  作者：Stefan Abele、Gunther Schmidt、Matthew J. Fleming、Heinz Steiner

  DOI：10.1021/op500100b

  日期：2014.8.15

  Several synthetic routes to 7-fluoro-2-methoxy-8-methyl-1,5-naphthyridine (1) are presented, and their suitability for scale-up is discussed. The way of introducing the fluorine atom is crucial. Early routes start from commercially available fluorinated building blocks or employ F+ reagents like Select Fluor and delivered up to 70 kg of 7-fluoro-2-methoxy-1,5-naphthyridine (18). To prepare for larger scales, the focus turned to the use of HF or elemental fluorine, both one of the cheapest sources of fluorine. The first method, a one-pot diazotation-fluorodediazoniation with 6-methoxy-1,5-naphthyridin-3-amine (9) in HF gave the fluorinated naphthyridine 18 in high yield and purity without isolation of the unstable diazonium salt, the latter being a severe drawback of the related Balz-Schiemann protocol. The second method relies on the use of fluorine gas for a surprisingly selective ortho-fluorination of 6-methoxy-1,5-naphthyridin-4-ol (10).
• PROCESS FOR MANUFACTURING A NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2812334A1

  公开（公告）日：2014-12-17
• US9127002B2
  申请人：——

  公开号：US9127002B2

  公开（公告）日：2015-09-08