1,2-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-carbonsaeure-methylester | 98911-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 1-oxo-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carboxylate
• CAS: 98911-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: OGOLMBPWVJHMAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)乙酸甲酯 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,2-Dihydro-3-oxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-9-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Quinolone and Indole Skeletones via Ketone- and Ester-Imide Cyclodehydration Reactions

  摘要：

  Ketone-imide cyclodehydration reactions of aromatic succinimide and phthalimide (7, 8) have afforded quinolone acids (11, 12). Further transformation of the acids provided the corresponding esters (13, 14) and vinylogous urethanes (9, 10). Similarly, ester-imide cyclodehydration reactions of aromatic imide esters (19, 20) have afforded indole acids (23, 24).

  DOI：

  10.3987/com-96-7676

文献信息

• Studien zur Synthese der Mitomycine, 1. Synthese des Mitosan-Gerüstes durch intramolekulare Kondensation und Reformatskij-Reaktion
  作者：Wilhelm Flitsch、Petra Rußkamp

  DOI：10.1002/jlac.198519850711

  日期：1985.7.12

  Ausgehend von den Succinimidoestern 6b, c gelingt die Synthese der Benzopyrrolizinone 10 in nur mäßigen Ausbeuten. Eine Reformatskij-Reaktion der Bromester 7 verlief unter Einwirkung von Ultraschall stereoselektiv in hohen Ausbeuten zu den 9a-funktionalisierten Mitosanderivaten 8.

  从琥珀酰亚胺基酯6b，c开始，可以仅以中等收率合成苯并吡咯烷酮10。溴酸酯7的Reformatskij反应在超声作用下以高产率立体选择性地进行，得到9a-官能化的脱乙酰壳多糖衍生物8。