N-tert-butoxycarbonyl-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methoxytrityl)-β-D-glucopyranosyl]methylamine | 452915-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methoxytrityl)-β-D-glucopyranosyl]methylamine
• 英文别名: tert-butyl N-[[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 452915-22-9
• 化学式: C₅₃H₅₇NO₈
• 分子量: 836.037
• InChiKey: PVTCRGUXJCNWDB-HSHOTMLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butoxycarbonyl-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methoxytrityl)-β-D-glucopyranosyl]methylamine 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)-(2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,7-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-D-glycero-D-gulo-heptononitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-tert-butoxycarbonyl-[2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(4-methoxytrityl)-β-D-glucopyranosyl]methylamine
  参考文献：
  名称：

  含糖氨基酸的环肽的合成和NMR研究。

  摘要：

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。

  DOI：

  10.1021/ol026126d

文献信息

• Synthesis and NMR Studies of Cyclopeptides Containing a Sugar Amino Acid
  作者：Matthias Stöckle、Georg Voll、Robert Günther、Elisabeth Lohof、Elsa Locardi、Sibylle Gruner、Horst Kessler

  DOI：10.1021/ol026126d

  日期：2002.7.1

  [structure: see text] Cyclopeptides containing Glucuronic acid methylamine (Gum) alternating with Gly, L-Ala, D-Ala, L-Phe, D-Phe, L-Lys, or D-Lys were synthesized by a combination of solid-phase synthesis and solution chemistry. A more effective pathway to synthesize the sugar amino acid Gum in higher yields and in a shorter period of time was developed. Gum is employed in the benzylated and deprotected

  [结构：请参见文字]通过固相结合合成含有葡萄糖醛酸甲胺（Gum）与Gly，L-Ala，D-Ala，L-Phe，D-Phe，L-Lys或D-Lys交替的环肽。相合成和溶液化学。开发了一种更有效的途径，可在较短的时间内以较高的产率合成糖氨基酸胶。胶以苄基化和脱保护的形式使用。通过NMR表征环肽，并解析一种脱保护的环肽的结构。