S-tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate | 128440-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate
• CAS: 128440-08-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃S
• 分子量: 296.431
• InChiKey: YVSQOYHSVSTTCN-TZMCWYRMSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三氟乙酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 28.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-phenylmethoxypropanoate 在 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 S-tert-butyl (3R,4R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxypentanethioate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 11 下半片段的合成方法

  摘要：

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260784

文献信息

• Synthetic study on aplysiatoxins, highly inflammatory agents and tumor promoters synthesis of the three optically active segments
  作者：Hiroaki Toshima、Shin-ichi Yoshida、Takayuki Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70660-5

  日期：——

  The main segments in debromoaplysiatoxin and related aplysiatoxins have been efficiently synthesized from D-glucose and L- and D-tartaric acids.

  已从D-葡萄糖以及L-和D-酒石酸有效合成了溴代解磷毒素和相关的解磷毒素的主要片段。
• Synthetic study on aplysiatoxins, highly inflammatory agents and tumor promoters synthesis of 3-deoxydebromoaplysiatoxin
  作者：Hiroaki Toshima、Takayuki Suzuki、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70661-7

  日期：——

  3-Deoxydebromoaplysiatoxin (1), possessing a competitive activity to debromoaplysiatoxin, has been synthesized from the corresponding synthetic intermediates.

  3-deoxydebromoaplysiatoxin（1）具有对debromoaplysiatoxin的竞争活性，已从相应的合成中间体中合成出来。
• TOSHIMA, HIROAKI;SUZUKI, TAKAYUKI;NISHIYAMA, SHIGERU;YAMAMURA, SHOSUKE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6725-6728
  作者：TOSHIMA, HIROAKI、SUZUKI, TAKAYUKI、NISHIYAMA, SHIGERU、YAMAMURA, SHOSUKE

  DOI：——

  日期：——
• TOSHIMA, HIROAKI;YOSHIDA, SHIN-ICHI;SUZUKI, TAKAYUKI;NISHIYAMA, SHIGERU;Y+, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6721-6724
  作者：TOSHIMA, HIROAKI、YOSHIDA, SHIN-ICHI、SUZUKI, TAKAYUKI、NISHIYAMA, SHIGERU、Y+

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Approaches to the Bottom Half Fragment for Bryostatin 11
  作者：Kyoko Nakagawa-Goto、Michael Crimmins

  DOI：10.1055/s-0030-1260784

  日期：2011.7

  An approach towards the stereoselective synthesis of the bottom half fragment of bryostatin 11 is described. Key steps include asymmetric aldol and Saksena-Evans reduction reactions to construct multiple stereogenic centers and thioketalization-lactonization reactions to form the thioketal-protected C-ring.

  描述了一种立体选择性合成苔藓抑素 11 下半片段的方法。关键步骤包括不对称醛醇和 Saksena-Evans 还原反应以构建多个立体中心和硫缩酮化-内酯化反应以形成硫缩酮保护的 C 环。