(E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroallyl acetate | 79743-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroallyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroprop-2-enyl] acetate
• CAS: 79743-87-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: ZNHSMALFYZTZCW-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-methyl-N-(1-methylindolin-2-ylidene)benzenesulfonamide 、 (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroallyl acetate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到4-(furan-2-yl)-9-methyl-3-nitro-1-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  四氢-α-咔啉作为抑制结肠直肠癌细胞增殖的 Akt1 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  阻断必要节点：设计并合成了一系列密集功能化的 THαC 作为 Akt1 抑制剂。最有效的化合物3af通过诱导细胞凋亡和自噬抑制结直肠癌细胞的增殖，3af的疏水性吲哚片段和氢键受体有助于Akt蛋白与3af的稳定结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200104
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-糠酰)-2-硝基乙烯 在 吡啶 、 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)-2-nitroallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  季碳中心形成的溶剂引导非对映发散合成螺茚吲哚

  摘要：

  已经开发出一种有效的方法来实现溶剂引导的非对映发散环化反应并形成四元中心。得到了一系列具有良好产率和非对映选择性的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300787

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalyzed Michael/Oxa-Michael Sequence: Asymmetric Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Hwan Kim、Subin Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11566

  日期：2018.10

  synthesis of pyranonaphthoquinones via Michael addition and oxo‐Michael cyclization sequence of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with (E)‐2‐nitroallylic acetates has been developed. The synthetically useful chiral pyranonaphthoquinone derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities. This approach offers a facile way to prepare chiral pyranonaphthoquinone derivatives with

  已经开发了一种有效的不对称合成吡喃并萘醌的方法，该方法是利用（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯通过2-羟基-1,4-萘醌的2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成和oxo-Michael环化序列。合成有用的手性吡喃并萘醌衍生物以中等至高产率和高对映选择性获得。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性吡喃并萘醌衍生物提供了一种简便的方法。
• Asymmetric synthesis of cyclopentanes bearing four contiguous stereocenters via an NHC-catalyzed Michael/Michael/esterification domino reaction
  作者：Tao Shu、Qijian Ni、Xiaoxiao Song、Kun Zhao、Tianyu Wu、Rakesh Puttreddy、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1039/c5cc09581f

  日期：——

  An NHC-catalyzed Michael/Michael/esterification domino reaction via homoenolate/enolate intermediates for the asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclopentanes bearing four contiguous stereocenters is described. A variety of [small alpha],[small beta]-unsaturated aldehydes and 2-nitroallylic acetates react...

  描述了通过NHC催化的经由均烯酸酯/烯酸酯中间体的Michael / Michael /酯化多米诺反应，用于不对称合成带有四个连续立体中心的四取代环戊烷。各种[小α]，[小β]-不饱和醛与2-硝基烯丙基乙酸酯反应...
• Organocatalytic, Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles in the Carbocyclic Ring and Electron-Rich Phenols
  作者：Jin-Yu Liu、Xie-Chao Yang、Hong Lu、Yu-Cheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00503

  日期：2018.4.20

  An efficient method has been successfully developed to achieve the asymmetric C–H functionalization of indoles in the carbocyclic ring via organocatalysis, and a variety of tetrahydropyranoindoles were synthesized in good yields with excellent stereoselectivities. Further study on thermodynamic calculations indicated that the process was promoted by generating more thermodynamically stable products

  已经成功开发了一种有效的方法，可以通过有机催化实现碳环中吲哚的不对称C–H功能化，并且以良好的收率和良好的立体选择性合成了各种四氢吡喃并吲哚。对热力学计算的进一步研究表明，该过程是通过产生更多热力学稳定的产物来促进的。这种策略，加上传统的羟基吲哚的C-3官能化，可以实现吲哚的可切换，区域发散的不对称修饰。
• An Organocatalytic Asymmetric Tandem Reaction for the Construction of Bicyclic Skeletons
  作者：Chun-Li Cao、You-Yun Zhou、Jian Zhou、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Yu-Xue Li、Guang-Yu Li、Jie Sun

  DOI：10.1002/chem.200900696

  日期：2009.10.26

  the presence of catalytic pyrrolidine‐thiourea, which affords bicyclic skeletons with four or five stereocenters in one single reaction with up to 98 % ee in moderate to high yields. The cooperative effects of both enamine and the Brønsted acid are found to be crucial for the high reactivity and enantioselectivity of this cascade reaction, which is demonstrated by both theoretical calculation and experimental

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。
• Asymmetric Benzylic Allylic Alkylation Reaction of 3-Furfural Derivatives by Dearomatizative Dienamine Activation
  作者：Xiao-Long He、Hui-Ru Zhao、Chuan-Qi Duan、Xu Han、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.201800585

  日期：2018.4.20

  The dearomatizative dienamine‐type ortho‐quinodimethane species are smoothly generated between 2‐alkyl‐3‐furfurals and chiral secondary amine catalysts, which undergo asymmetric benzylic allylic alkylation reactions with 2‐nitroallylic acetates efficiently. A spectrum of densely functionalized 3‐furfural derivatives are delivered in moderate to high yields with good to excellent diastereo‐ and enantioselectivity

  脱芳香化的二烯胺型邻喹啉甲烷物质在2-烷基-3-糠醛和手性仲胺催化剂之间平稳生成，它们与2-硝基烯丙基乙酸盐有效地进行了不对称的苄基烯丙基烷基化反应。一系列功能强大的3-糠醛衍生物以中等至高收率提供，具有良好或优异的非对映选择性和对映选择性（最高收率98％，> 19：1 dr，> 99％  ee）。潜在的转化使得可以轻松生产一些对映体富集的体系结构，例如1,1,2,2-四芳基乙烷和三芳基甲烷，这是其他协议中不容易获得的。