5-methoxy-5-oxo-3-(2-phenylethyl)pentanoic acid | 117214-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methoxy-5-oxo-3-(2-phenylethyl)pentanoic acid
• CAS: 117214-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UBPPOCZZXJLJEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-5-oxo-3-(2-phenylethyl)pentanoic acid 在 pig liver esterase 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 (S)-4-Phenethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Research on the pig liver esterase (PLE)-catalyzed kinetic resolution of half-esters derived from prochiral diesters

  摘要：

  The pig liver esterase (PLE)-catalyzed kinetic resolution of half-esters derived from prochiral diesters is described. Generally, the PLE-catalyzed enantioselective hydrolysis of prochiral diesters affords the corresponding half-esters in high yield, because further hydrolysis of the half-esters does not typically occur. However, we found that some half-esters undergo PLE-catalyzed hydrolysis when they are gradually added to a PLE suspension in a potassium phosphate buffer at pH 8.0 via a syringe pump, leading to the kinetic resolution of the half-esters. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.019
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-5-phenyl-2-pentenoate 在 pig liver esterase enzyme 1.) base 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-methoxy-5-oxo-3-(2-phenylethyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶对3-烷基单取代戊二酸二烷基酯的对映选择性水解：结构-光学纯度关系

  摘要：

  用猪肝酯酶水解3-单取代的戊二酸二烷基酯，得到相应的手性半酯。从具有更疏水性质的前手性底物获得了更高光学纯度的合成上有用的半酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80391-3