(2E,4E,8E,10E,12E)-N-isobutyl-2,4,8,10,12-tetradecapentaenamide | 98168-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E,8E,10E,12E)-N-isobutyl-2,4,8,10,12-tetradecapentaenamide
• 英文别名: δ-sanshool；γ-sanshool；N-Isobutyl-2,4,8,10,12-tetradecapentaenamide；(2E,4E,8E,10E,12E)-N-(2-methylpropyl)tetradeca-2,4,8,10,12-pentaenamide
• CAS: 98168-69-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: KVUKDCFEXVWYBN-FMBIJHKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.911±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  88-89°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(diethoxylphosphoryl)-N-isobutylbut-2-enamide 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.92h， 生成 (2E,4E,8E,10E,12E)-N-isobutyl-2,4,8,10,12-tetradecapentaenamide
  参考文献：
  名称：

  δ-Sanshool的全合成及其类似物

  摘要：

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561580

文献信息

• Stereoselective syntheses of sanshool derivatives
  作者：Anastasy Kolodiazhna、Oleg Kolodiazhnyi

  DOI：10.1080/10426507.2018.1514404

  日期：2019.5.27

  Abstract Accessible methods for the syntheses of some representatives of tetradecapentaenoic acid derivatives using organophosphorus reagents and highly stereoselective properties of phosphonate carbanions were developed. Graphical Abstract

  摘要 开发了使用有机磷试剂和膦酸酯碳负离子的高度立体选择性合成一些代表十四碳五烯酸衍生物的可行方法。图形概要
• Synthesis of natural polyene isobutylamides. Stereochemistry of the wittig reactions
  作者：Leslie Crombie、David Fisher

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94859-7

  日期：1985.1

  Unsaturated isobutylamide synthons are employed to make seven natural amides. The (Z)-selectivity of the Wittig reaction towards the newly formed olefinic bond in the seven examples is estimated by 13 Cmr.

  使用不饱和异丁酰胺合成子来制备七种天然酰胺。在7个实施例向新形成的烯键Wittig反应的（Z） -选择性由估计13了Cmr。
• Use of a liquid cooling sensate to provide a pungent, warming or tingling sensate composition
  申请人：Moza Ashok K

  公开号：US20080038386A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to a sensate composition consisting of a liquid cooling composition, and at least one warming, tingling, or pungent sensate ingredient of either synthetic or natural origin which provides enhanced warming, tingling, or pungent properties. The liquid cooling sensate of the invention is a eutectic mixture of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, or at least one cooling agent selected from the group consisting of N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-isopropoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-butoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide,N-Ethyl-2,2-diisopropylbutanamide, N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-2,2-diethylbutanamide, N-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide and N-(3-methoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide. The warming, tingling, or pungent sensate of the invention consists of at least one component that is an isothiocyanate and/or an amide or a natural product that contains at least one warming, tingling, or pungent principle that is an isothiocyanate and/or an amide. The present invention is further directed to a method of using the sensate composition in a food, pharmaceutical or personal care product.
• Total Synthesis of δ-Sanshool and Analogues Thereof
  作者：Claudia Mugnaini、Federico Corelli

  DOI：10.1055/s-0035-1561580

  日期：——

  chemical analogues modified at either the polyunsaturated alkyl chain or the amidic head for use in SAR studies. Two simple synthetic approaches were developed for the total synthesis of δ-sanshool, an isobutylamide characterized by a C14 pentaunsaturated chain with all trans double bonds and proposed as a promising lead for the treatment of type-1 diabetes due to its dual activity on cannabinoid (CB)

  摘要 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。 已开发出两种简单的合成方法用于δ-山梨醇的全合成，这是一种具有所有反式双键的C 14五不饱和链特征的异丁酰胺，由于其对大麻素具有双重活性，因此被认为是治疗1型糖尿病的有希望的先导（CB）受体。合成基于衍生自1，4-丁二醇的适当保护的核心片段。这些策略还使得能够制备在多不饱和烷基链或酰胺头上修饰的化学类似物的小型文库，用于SAR研究。