5,5'-dioctylindigo | 79097-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,5'-dioctylindigo
• CAS: 79097-80-6
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₂
• 分子量: 486.698
• InChiKey: SOJGHFARKQKVIZ-QVIHXGFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.62
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-6-octyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5'-dioctylindigo
  参考文献：
  名称：

  Meier, Helmut; Luettke, Wolfgang, Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 7, p. 1303 - 1333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5,5′-alkylsubsituted indigo for solution-processed optoelectronic devices
  作者：Motonori Watanabe、Naoki Uemura、Shintaro Ida、Hidehisa Hagiwara、Kenta Goto、Tatsumi Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.069

  日期：2016.7

  calculations. Propyl and butyl group substituted indigo was most soluble in chloroform and 1,2-dicrolobenzene, and these solubility were 65–89 times increased as compared to the parent indigo. DFT calculations suggested that the presence of the alkyl chains at the 5.5′-position increases the energy of the highest occupied molecular orbital, while reducing the energy of the lowest unoccupied molecular orbital

  合成了一系列烷基化的靛蓝。通过NMR，质谱，吸收光谱，循环伏安法和密度泛函理论（DFT）计算来表征烷基化的靛蓝。丙基和丁基取代的靛蓝最易溶于氯仿和1,2-二氯苯，与母体靛蓝相比，这些溶解度增加了65–89倍。DFT计算表明，在5.5'-位的烷基链的存在增加了最高占据分子轨道的能量，同时降低了最低未占据分子轨道的能量。这一理论发现与实验结果非常吻合。通过X射线衍射获得的晶体结构显示一维pi-pi堆积。烷基化分子转化为隐色结构，然后将这些结构转换成电影状态的相应靛蓝。在TiO上沉积膜后2 / FTO基板，观察到氧化光电流。