2-(carboxymethyl-amino)-4,5-dichloro-benzoic acid | 113525-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(carboxymethyl-amino)-4,5-dichloro-benzoic acid
• 英文别名: 2-(Carboxymethyl-amino)-4,5-dichlor-benzoesaeure；2-(Carboxymethylamino)-4,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 113525-09-0
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₄
• 分子量: 264.065
• InChiKey: OIKOGZGZXNCCNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.687±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(carboxymethyl-amino)-4,5-dichloro-benzoic acid 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5,6-dichloro-3-hydroxy-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unangst, Paul C.; Connor, David T.; Stabler, S. Russell, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 811 - 815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯-1H-吲哚-2,3-二酮 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 生成 2-(carboxymethyl-amino)-4,5-dichloro-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absorption Spectra of the Symmetrical Chloroindingos

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01587a047

文献信息

• A Practical and Efficient Vilsmeier Synthesis of 3-Chloroindole-2-carboxaldehydes
  作者：Z. H. Li、Z. R. Hu、R. E. Chen、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304948.2010.514793

  日期：2010.10.4

  the Vilsmeier cyclization of 2[(carboxymethyl)amino]benzoic acids 1 has provided an effective and more convenient approach for the construction of indole derivatives without any metal catalysts, it suffers the disadvantages of low efficiency with some substrates and unsatisfactory yields.9 Herein, we disclose an efficient and practical process for the improved synthesis of 3-chloroindole2-carboxaldehydes

  我们公开了一种有效且实用的方法，用于从容易获得的 2-[（羧甲基）氨基]苯甲酸 1 改进 3-氯吲哚 2-甲醛 2 的合成（方案 1）。最初，2-[(羧甲基)氨基]苯甲酸 (1a) 用作代表性底物以检查最佳反应条件。1a 用由 DMF 和双（三氯甲基）碳酸酯（BTC）制备的 Vilsmeier 试剂（6.0 当量）在 75°C 下在 1,2-二氯乙烷中处理顺利进行，如 TLC 所示，后处理后仅提供一种产物并通过柱层析纯化。产物通过其 1 H NMR、13 C NMR和MS数据表征为3-氯吲哚-2-甲醛(2a，方案1)。基于我们之前的研究 10 并受到这些结果的鼓舞，反应条件包括溶剂、研究了温度和 1a 与 DMF/BTC 的比率。为了避免使用 1,2-二氯乙烷，我们做了很多努力来选择合适的溶剂。令我们高兴的是，发现 2-甲基四氢呋喃 (2-MeTHF) 是比 1,2-二氯乙烷、甲苯、CH3CN
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• Holt; Sadler, Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1958, vol. 148, p. 481,491,492
  作者：Holt、Sadler

  DOI：——

  日期：——
• UNANGST, PAUL C.;CONNOR, DAVID T.;STABLER, S. RUSSELL;WEIKERT, ROBERT J., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 811-815
  作者：UNANGST, PAUL C.、CONNOR, DAVID T.、STABLER, S. RUSSELL、WEIKERT, ROBERT J.

  DOI：——

  日期：——