1-methoxy-4-(4-methoxy-3-buten-1-ynyl)benzene | 154116-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(4-methoxy-3-buten-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(Z)-4-methoxybut-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 154116-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: LVXVFZDOXLJEKW-WMZJFQQLSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(4-methoxy-3-buten-1-ynyl)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Methoxy-4-[(E)-4-(methoxy-dimethyl-silanyl)-4-trimethylsilanyl-but-3-en-1-ynyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of 1-Aryl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiynes

  摘要：

  All the 1-aryl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiynes (1a-d) synthesized show strong phosphorescence emissions with triplet energies around 218-260 kJ/mol. Laser photolysis of 1-(p-nitrophenyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1d) in polar solvents results in the formation of an interesting transient (zwitterion species) through intramolecular electron transfer from disilanyl to the nitro group in the triplet excited state. Irradiation of 1d in methanol or ethanol gives 1-(p-nitrophenyl)-1,3-butadiyne (8) through C-Si bond cleavage from the transient. Photolysis of 1-phenyl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1a), 1-(1-naphthyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1b), and 1-(p-methoxyphenyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1c) in methanol yields photoaddition products (2-7) through silacyclopropene intermediates.

  DOI：

  10.1021/jo00084a031
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methoxybut-1-en-3-yne 、 (4-甲氧苯基)-lambda~2~-铅烷基-乙酸(1:3) 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex copper(l) iodide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到1-methoxy-4-(4-methoxy-3-buten-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的交叉偶联

  摘要：

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。

  DOI：

  10.1081/scc-100103537

文献信息

• PALLADIUM-CATALYZED CROSS-COUPLING OF ORGANOLEAD(IV) TRIACETATES WITH TERMINAL ALKYNES
  作者：Suk-Ku Kang、Hyung-Chul Ryu、Sang-Ho Lee

  DOI：10.1081/scc-100103537

  日期：2001.1

  The palladium-catalyzed carbon-carbon bond formation of organolead(IV) triacetates with terminal alkynes was accomplished with Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) and CuI (10 mol%) in the presence of NaOMe (2 equiv.) in MeOH/CH3CN (1:1) at room temperature.

  在 NaOMe（2 当量）存在下，钯催化的有机铅 (IV) 三乙酸酯与末端炔烃的碳-碳键形成是用 Pd2(dba)3·CHCl3 (5 mol%) 和 CuI (10 mol%) 完成的在 MeOH/CH3CN (1:1) 中，室温。
• Photochemistry of 1-Aryl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiynes
  作者：Jang Hyuk Kwon、Seong Taek Lee、Sang Chul Shim、Mikio Hoshino

  DOI：10.1021/jo00084a031

  日期：1994.3

  All the 1-aryl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiynes (1a-d) synthesized show strong phosphorescence emissions with triplet energies around 218-260 kJ/mol. Laser photolysis of 1-(p-nitrophenyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1d) in polar solvents results in the formation of an interesting transient (zwitterion species) through intramolecular electron transfer from disilanyl to the nitro group in the triplet excited state. Irradiation of 1d in methanol or ethanol gives 1-(p-nitrophenyl)-1,3-butadiyne (8) through C-Si bond cleavage from the transient. Photolysis of 1-phenyl-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1a), 1-(1-naphthyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1b), and 1-(p-methoxyphenyl)-4-(pentamethyldisilanyl)-1,3-butadiyne (1c) in methanol yields photoaddition products (2-7) through silacyclopropene intermediates.