(Z)-(S)-tetrahydropyranyloxy-2-pentenyl methyl carbonate | 916801-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-(S)-tetrahydropyranyloxy-2-pentenyl methyl carbonate
• CAS: 916801-53-1
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: DVPIFHYXYKMSNB-JJWXXGQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(S)-tetrahydropyranyloxy-2-pentenyl methyl carbonate 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (E,2S,6S)-6-hydroxy-2-trifluoroacetylamino-4-heptenoic acid tert-butyl ester 、 (Z,2S,6S)-6-hydroxy-2-trifluoroacetylamino-4-heptenoic acid tert-butyl ester 、 (Z,2R,6S)-6-hydroxy-2-trifluoroacetylamino-4-heptenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端π-烯丙基钯配合物的无异构化烯丙基烷基化

  摘要：

  螯合的氨基酸酯烯醇盐是烯丙基烷基化的优良亲核试剂。对于这些烯醇化物，即使末端的π-烯丙基钯配合物也反应而没有明显的异构化。这允许顺式烯烃几何结构从底物转移到产物中。手性底物也显示出相当好的1，5-诱导。

  DOI：

  10.1021/jo061362d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenol 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-(S)-tetrahydropyranyloxy-2-pentenyl methyl carbonate 、 (E)-(S)-4-tetrahydropyranyloxy-2-pentenyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  基质控制的钯催化的螯合烯醇酸酯的烯丙基烷基化作用–范围和限制

  摘要：

  发现氨基酸衍生物的螯合的烯醇化物是经由末端π-烯丙基络合物的立体选择性钯催化的烯丙基烷基化的极好的亲核试剂。烯烃的几何形状（线性底物）或第二烯丙基烯丙基底物的构型都不会对新形成的氨基酸立体中心产生影响。这完全由手性中心的保护基团控制。因此，取决于所用的保护基，两种非对映体氨基酸可以以高度立体选择性的方式（对于1，5-诱导，高达96％ds）从一种烯丙醇获得。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505140