(1H-吡咯-2-基)-甲醇 | 27472-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (1H-吡咯-2-基)-甲醇
• 英文名称: 2-hydroxymethylpyrrole
• 英文别名: (1H-pyrrol-2-yl)methanol；(1H-pyrrole-2-yl)-methanol；1H-pyrrol-2-ylmethanol
• CAS: 27472-36-2
• 化学式: C₅H₇NO
• mdl: MFCD06202624
• 分子量: 97.1167
• InChiKey: KORIJXKQGMTQTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118 °C
• 沸点：
  81-83 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.130 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-吡咯-2-基)-甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 1% Pd/C 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 50.0h， 以90%的产率得到吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Pd/C and NaBH4 in Basic Aqueous Alcohol: An Efficient System for an Environmentally Benign Oxidation of Alcohols

  摘要：

  我们报道了一种环境友好且经济的工艺，用于广泛范围内的醇的氧化。在室温下，使用Pd/C非均相催化剂与NaBH4在水相乙醇或甲醇中，配合K2CO3或KOH作为碱，在分子氧或空气的作用下，得到了相应的氧化产物。这一方案具有多样性，因为它能够将醇氧化为其所需的羰基或羧基对应物。室温下的水相反应及催化剂的可循环利用是该操作的优点之一。这些优势使得该工艺既安全又成本低廉，从经济和环境角度来看都是可取的。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217115
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 tricobalt tetraoxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到(1H-吡咯-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  绿色化学制备的氧化钴纳米粒子对芳香族和杂环醛的化学选择转移氢化

  摘要：

  一种新型的表面活性剂（槲皮素）辅助水热法用于制备相纯的氧化钴（Co 3 O 4）纳米粒子（Nps）。槲皮素在生产尺寸受控的Nps时起表面活性剂的作用。通过各种技术对生产的Nps进行了广泛表征，以揭示其化学成分，结构，形态，尺寸和热行为。该研究的主要目的是将所制备的材料用作非均相催化剂，用于治疗性重要醛的氢化。催化剂的能力似乎很好，因为在短时间内从结构上不同的醛得到的醇产率是足够的。同样，该催化剂是可回收的，稳定的，不需要添加配体进行活化和对环境无害。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2020.111180

文献信息

• Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes under Mild, Base-Free Conditions: Manganese Outperforms Rhenium
  作者：Mathias Glatz、Berthold Stöger、Daniel Himmelbauer、Luis F. Veiros、Karl Kirchner

  DOI：10.1021/acscatal.8b00153

  日期：2018.5.4

  catalysts for the homogeneous chemoselective hydrogenation of aldehydes. Among these, [Mn(PNP-iPr)(CO)2(H)] was found to be one of the most efficient base metal catalysts for this process and represents a rare example which permits the selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones and other reducible functionalities, such as C=C double bonds, esters, or nitriles. The reaction proceeds

  几种氢化物Mn（I）和Re（I）PNP钳形配合物用作醛的均相化学选择性氢化的催化剂。其中，[Mn（PNP-iPr）（CO）2（H）]被发现是该方法中最有效的贱金属催化剂之一，是一个罕见的例子，它允许在酮存在下对醛进行选择性加氢以及其他可还原的官能团，例如C = C双键，酯或腈。反应在室温下在无碱条件下进行，催化剂负载量为0.1至0.05 mol％，氢气压力为50 bar（TON达到2000）。提出了一种涉及外球氢化物转移和可逆PNP配体去质子化/质子化的机理。类似的等电子和同构Re（I）配合物的活性很差。
• Base-Catalyzed Cascade Reaction of <i>ortho</i> -(Propargylamino)aryl Ketones with N-, O-, or S-Based Nucleophiles for the Synthesis of 3-Functionalized Quinoline Scaffolds
  作者：Liu-Zhu Yu、Hao-Zhao Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201800120

  日期：2018.5.16

  A metal‐free and base‐catalyzed cascade reaction of ortho‐(propargylamino)aryl ketones with primary alcohols, secondary amines, including various N‐heterocycles, and thiols through 1,4‐benzoxazepine intermediates was developed, providing a series of synthetically and medically valuable 3‐functionalized quinoline derivatives. The reaction process was easily manipulable and environmentally benign, producing

  开发了邻-（炔丙基氨基）芳基酮与伯醇，仲胺（包括各种N-杂环）和硫醇通过1,4-苯并氮杂pine中间体进行的无金属催化碱级联反应，提供了一系列合成和医学用途有价值的3功能化喹啉衍生物。反应过程易于操作且对环境无害，可产生1.0当量。水作为唯一的副产品。此外，利用这种新开发的方案，用于合成包含两个喹啉单元的产物的双分子反应也成功了。
• Direct Synthesis of Amides from Coupling of Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium(II) Thiocarboxamide Complexes under Aerobic Conditions
  作者：Elangovan Sindhuja、Rengan Ramesh、Sundarraman Balaji、Yu Liu

  DOI：10.1021/om500556b

  日期：2014.8.25

  the ruthenium(II) thiocarboxamide complexes were generated as highly efficient catalysts for synthesis of secondary or tertiary amides by coupling of amines and alcohols with low catalyst loading, and the maximum yield was obtained up to 97%. The coupling reaction can be readily carried out under mild aerobic conditions, and release of water is the only byproduct. Further, the effect of substituents

  从1当量的钌的反应合成了四种通式[RuClCO（AsPh 3）2（L）]的八面体钌（II）硫代羧酰胺配合物（L = N-取代吡啶-2-硫代羧酰胺）前体[RuHClCO（AsPh 3）3在碱存在下于回流的乙醇中用1当量的硫代羧酰胺配体制备]。所有新的络合物均已通过元素分析，IR，UV-vis和NMR光谱法得到了充分表征。通过X射线晶体学测定所有配合物的分子结构，这证实了硫代羧酰胺的配位模式并揭示了Ru离子周围存在扭曲的八面体几何形状。所有的钌（II）硫代羧酰胺配合物都是通过胺和醇的偶联而以低催化剂负载量合成的，作为合成仲或叔酰胺的高效催化剂，其最高收率高达97％。偶合反应可以在温和的有氧条件下容易地进行，并且水的释放是唯一的副产物。此外，配体的取代基，溶剂，研究了反应温度，时间和催化剂负载量对配合物催化活性的影响。提出了一种可能的机理，用于通过半胱氨酸作为中间体通过醇氧化为醛来合成酰胺。
• Microwave-accelerated crossed Cannizzaro reaction using barium hydroxide under solvent-free conditions
  作者：Rajender S. Varma、Kannan P. Naicker、Per.J. Liesen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01922-4

  日期：1998.11

  solventless and expeditious method for the preparation of alcohols is described from aldehydes using barium hydroxide, Ba(OH)2.8H2O, and paraformaldehyde. A comparison of this microwave-accelerated Cannizzaro reaction to the one under conventional heating mode is also reported.

  描述了使用氢氧化钡，Ba（OH）2 .8H 2 O和多聚甲醛从醛类中制备乙醇的无溶剂快速方法。还报道了这种微波促进的坎尼扎罗反应与在常规加热模式下的微波加速坎尼扎罗反应的比较。
• 一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与 应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106496268B

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种膦酰基取代甲醇衍生物及其制备方法与应用。本发明使用（杂）芳基甲醇衍生物为起始物，原料易得，种类很多；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，作为配体与铑配位用于催化合成各类醛；膦酰基取代（杂）芳基甲醇可以方便地转化为膦酰基类化合物，该类化合物作为光引发剂，可广泛用于高分子材料、涂料、粘合剂及胶带等的生产中。此外，本发明公开的方法，反应在空气中进行、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。