5-[(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-(2R)-(trifluoroacetyl)amino-4-(Z)-pentenoic acid tert-butyl ester | 1108179-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-(2R)-(trifluoroacetyl)amino-4-(Z)-pentenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (Z,2R)-5-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 1108179-39-0
• 化学式: C₂₄H₃₂F₃NO₆
• 分子量: 487.516
• InChiKey: PBVFVUVFQUWPNY-DDLZYIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-allyl diethyl phosphate 、 tert-butyl N-(trifluoroacetyl)glycinate 在 zinc(II) chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到5-[(4S,5S)-5-benzyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-(2R)-(trifluoroacetyl)amino-4-(Z)-pentenoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的烯丙基烷基化 反应制备糖氨基酸和糖肽的直接方法†

  摘要：

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。

  DOI：

  10.1039/b813978d

文献信息

• A straightforward approach towards glycoamino acids and glycopeptidesviaPd-catalysed allylic alkylation
  作者：Katja Krämer、Jan Deska、Christina Hebach、Uli Kazmaier

  DOI：10.1039/b813978d

  日期：——

  Chelated enolates are versatile nucleophiles for palladium-catalysed allylic alkylations. Even with complex allylic substrates the reaction proceed without significant isomerisation. This allows the stereoselective introduction of polyhydroxylated allylic sidechains into amino acids and peptides with retention of the olefin geometry.

  螯合的烯醇盐是用于钯催化的烯丙基烷基化反应的通用亲核试剂。即使使用复杂的烯丙基底物，反应也可以进行，而无需明显的异构化。这允许将多羟基化的烯丙基侧链立体选择性地引入氨基酸和肽中，并保留了烯烃的几何形状。