1-溴-3-庚烯 | 81005-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-庚烯
• 英文名称: 1-bromo-3-heptene
• 英文别名: 1-bromo-hept-3t-ene；1-Brom-hept-3t-en；1-Bromo-trans-3-heptene；1-Brom-hepten-(3)；1-Bromohept-3-ene；(E)-1-bromohept-3-ene
• CAS: 81005-55-2
• 化学式: C₇H₁₃Br
• 分子量: 177.084
• InChiKey: QLHHQXZNXUUIRO-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  66 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-庚烯 在 氢氧化钾 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 反式-3-庚烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Julia,S. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 1634 - 1638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 氨 、 三溴化磷 、 sodium amide 作用下， 生成 1-溴-3-庚烯
  参考文献：
  名称：

  830.植物来源的酰胺。第二部分 立体异构Ñ -异-butylnona-1：5-二烯-1-羧酰胺和墙草碱的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9520004338

文献信息

• β-Boron Effect Enables Regioselective and Stereospecific Electrophilic Addition to Alkenes
  作者：Yin Li、Wen-Xin Fan、Shuang Luo、Alina Trofimova、Yuan Liu、Jiang-Hao Xue、Ling Yang、Qingjiang Li、Honggen Wang、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.3c00860

  日期：——

  textbook-taught reaction, yet it is not always possible to control the regioselectivity of addition to unsymmetrical 1,2-disubstituted substrates. We report the observation and applications of the β-boron effect that accounts for high regioselectivity in electrophilic addition reactions to allylic MIDA (N-methyliminodiacetic acid) boronates. While the well-established β-silicon effect bears partial resemblance

  烯烃的亲电加成是教科书教授的反应，但并不总是能够控制加成到不对称 1,2-二取代底物的区域选择性。我们报告了 β-硼效应的观察和应用，该效应解释了烯丙基 MIDA 亲电加成反应中的高区域选择性 ( N-甲基亚氨基二乙酸）硼酸盐。虽然公认的 β-硅效应与观察到的反应性有部分相似之处，但甲硅烷基通常会在功能化过程中丢失。相反，当 B(MIDA) 用作亲核稳定剂时，硼基部分保留在产物中。机理研究阐明了这种效应的起源，并证明了 σ(C–B) 超共轭如何帮助稳定初始碳阳离子。这种转化代表了以顺式方式进行的仲烯丙基 MIDA-硼酸酯立体特异性氢卤化的罕见例子。
• Synthesis of Some Octenoic Acids
  作者：JAMES A. KNIGHT、JAMES H. DIAMOND

  DOI：10.1021/jo01085a033

  日期：1959.3
• Regioselective route to sterically hindered cyclopropylcarbinyl halides
  作者：Robert T. Hrubiec、Michael B. Smith

  DOI：10.1021/jo00177a008

  日期：1984.2
• HRUBIEC, R. T.;SMITH, M. B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 3, 431-435
  作者：HRUBIEC, R. T.、SMITH, M. B.

  DOI：——

  日期：——