1-溴-3-庚炔 | 100419-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1-溴-3-庚炔
• 英文名称: 1-bromo-3-heptyne
• 英文别名: 1-bromohept-3-yne；1-bromo-hept-3-yne；1-Brom-hept-3-in
• CAS: 100419-73-6
• 化学式: C₇H₁₁Br
• 分子量: 175.068
• InChiKey: AHYBSLAROWTPJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3-庚炔 在 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-8-十二烯乙酸
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。十三、dodec-8E-enyl 和 dodec-8Z-enyl 醋酸酯的合成 ? Grapholitha funebrana 和Grapholitha milleta 性信息素的成分

  摘要：

  提出了一种合成 dodec-8E-enyl 和 dodec-8Z-enyl 乙酸酯的新路线，该路线基于格氏试剂从容易获得的 1-bromo-5-(1-ethoxyethoxy)pentane 与 1- bromohept-3-yne — 溴化物，得自 pent-1-yne 与 2-氯乙基乙烯基醚，hept-3-yn-1-ol 的 β-羟乙基化产物，通过其甲苯磺酸盐与溴化锂的复分解反应。关键合成子——dodec-8-yn-1-ol——在液氨中钠的帮助下被转化为立体化学个体dodec-8E-烯醇，而它在9-硼双环[3.3.1]壬烷的帮助下被还原(BBN) 根据毛细管 GLC 和相应乙酸酯的 IR 光谱结果得出完全具有 Z 构型的立体异构醇。还给出了合成化合物的 PMR 谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574216
• 作为产物：
  描述：

  3-庚炔-1-醇 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-溴-3-庚炔
  参考文献：
  名称：

  昆虫信息素及其类似物。十三、dodec-8E-enyl 和 dodec-8Z-enyl 醋酸酯的合成 ? Grapholitha funebrana 和Grapholitha milleta 性信息素的成分

  摘要：

  提出了一种合成 dodec-8E-enyl 和 dodec-8Z-enyl 乙酸酯的新路线，该路线基于格氏试剂从容易获得的 1-bromo-5-(1-ethoxyethoxy)pentane 与 1- bromohept-3-yne — 溴化物，得自 pent-1-yne 与 2-氯乙基乙烯基醚，hept-3-yn-1-ol 的 β-羟乙基化产物，通过其甲苯磺酸盐与溴化锂的复分解反应。关键合成子——dodec-8-yn-1-ol——在液氨中钠的帮助下被转化为立体化学个体dodec-8E-烯醇，而它在9-硼双环[3.3.1]壬烷的帮助下被还原(BBN) 根据毛细管 GLC 和相应乙酸酯的 IR 光谱结果得出完全具有 Z 构型的立体异构醇。还给出了合成化合物的 PMR 谱。

  DOI：

  10.1007/bf00574216

文献信息

• Covalent Modification of Cyclooxygenase-2 (COX-2) by 2-Acetoxyphenyl Alkyl Sulfides, a New Class of Selective COX-2 Inactivators
  作者：Amit S. Kalgutkar、Kevin R. Kozak、Brenda C. Crews、G. Phillip Hochgesang、Lawrence J. Marnett

  DOI：10.1021/jm980303s

  日期：1998.11.1

  hept-2-ynyl sulfide (70) (Science 1998, 280, 1268-1270). Compound 70 selectively inactivates COX-2 by acetylating the same serine residue that aspirin acetylates. This paper describes the extensive structure-activity relationship (SAR) studies on the initial lead compound 2-acetoxyphenyl methyl sulfide (36) that led to the discovery of 70. Extension of the S-alkyl chain in 36 with higher alkyl homologues

  迄今为止描述的所有选择性COX-2抑制剂都通过与底物结合位点紧密但非共价结合来抑制同工型。最近，我们首次报道了一种新型灭活剂2-乙酰氧基苯基庚-2-炔基硫醚对COX-2的选择性共价修饰（70）（Science 1998，280，1268-1270）。化合物70通过乙酰化阿司匹林乙酰化的相同丝氨酸残基来选择性灭活COX-2。本文描述了对最初的铅化合物2-乙酰氧基苯基甲基硫化物（36）的广泛的构效关系（SAR）的研究，该研究导致了70的发现。S-烷基链在36个具有较高烷基同系物的情况下延伸导致显着的增加抑制力。2-乙酰氧基苯基庚基硫醚中的庚基链（46）最适合抑制COX-2，在庚基链（化合物70）中引入三键导致效力和选择性进一步提高。炔基类似物比相应的烷基同系物更有效和更具选择性。与相应的亚砜或砜或其他含杂原子的化合物相比，硫化物是更有效和更具选择性的COX-2抑制剂。除抑制纯化的COX-2外，
• ORGANIC INSULATING MATERIALS, VARNISHES FOR ORGANIC INSULATING FILM EMPLOYING THEM, ORGANIC INSULATING FILMS AND SEMICONDUCTOR DEVICES
  申请人：MATSUTANI Mihoko

  公开号：US20090318610A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  There are provided organic insulating materials exhibiting low permittivity, high heat resistance and high mechanical strength, as well as organic insulating films with low permittivity, high heat resistance and high mechanical strength that employ the same, and semiconductor devices comprising the foregoing. An organic insulating material comprising a compound represented by general formula (1), or a polymer obtained by polymerizing a compound represented by general formula (1), or a mixture of a compound represented by general formula (1) and the polymer. X-VW n Y  (1) (In formula (1), X and Y each independently represent one or more groups with polymerizable functional groups. V and W each represent a group having an adamantane or polyamantane structure, and they may be the same or different. The letter n represents an integer of 0 or greater).

  提供了有机绝缘材料，具有低介电常数、高耐热性和高机械强度，以及采用相同材料的低介电常数、高耐热性和高机械强度的有机绝缘膜，以及包括上述材料的半导体器件。有机绝缘材料包括由通式（1）表示的化合物、由通式（1）表示的化合物聚合得到的聚合物，或通式（1）表示的化合物和聚合物的混合物。X和Y各自独立表示具有可聚合功能基团的一个或多个基团。V和W分别表示具有金刚烷或聚金刚烷结构的基团，它们可以相同也可以不同。字母n表示大于等于0的整数。
• ORGANIC INSULATING MATERIAL, VARNISH FOR ORGANIC INSULATING FILM USING THE SAME, ORGANIC INSULATING FILM AND SEMICONDUCTOR DEVICE
  申请人：Sumitomo Bakelite Co., Ltd.

  公开号：EP2117009A1

  公开（公告）日：2009-11-11

  There are provided organic insulating materials exhibiting low permittivity, high heat resistance and high mechanical strength, as well as organic insulating films with low permittivity, high heat resistance and high mechanical strength that employ the same, and semiconductor devices comprising the foregoing. An organic insulating material comprising a compound represented by general formula (1), or a polymer obtained by polymerizing a compound represented by general formula (1), or a mixture of a compound represented by general formula (1) and the polymer. (In formula (1), X and Y each independently represent one or more groups with polymerizable functional groups. V and W each represent a group having an adamantane or polyamantane structure, and they may be the same or different. The letter n represents an integer of 0 or greater.)

  本发明提供了具有低介电常数、高耐热性和高机械强度的有机绝缘材料，以及具有低介电常数、高耐热性和高机械强度的有机绝缘薄膜，以及包含上述材料的半导体器件。一种有机绝缘材料，包括通式（1）所代表的化合物，或通过聚合通式（1）所代表的化合物而得到的聚合物，或通式（1）所代表的化合物与聚合物的混合物。 式（1）中，X 和 Y 各自独立地代表一个或多个具有可聚合官能团的基团。V 和 W 各自代表具有金刚烷或聚金刚烷结构的基团，它们可以相同或不同。字母 n 代表 0 或更大的整数）。
• Newman; Wotiz, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1294
  作者：Newman、Wotiz

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective TFAA-cleavage of tertiary 2,4-dimethoxybenzylamines and its use in the synthesis of secondary amines
  作者：Peter Nussbaumer、Karl Baumann、Thomas Dechat、Michael Harasek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86465-6

  日期：1991.1

  TFAA-treatment of allylic, propargylic, homopropargylic and some benzylic tert. 2,4-dimethoxybenzylamines leads to highly selective cleavage of their dimethoxybenzylic C-N bonds. The resultant trifluoroacetamides can then readily be converted to the corresponding secondary amines.